3-oxo-tabersonine | 106356-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 3-oxo-tabersonine
• 英文别名: 3-oxotabersonine；8-oxotabersonine；3-oxobersonine；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-15-oxo-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 106356-46-1；67249-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: GQTPVPFEACGBJK-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-tabersonine 在 3 A molecular sieve 、 碘酰苯 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到(3aR,5R,10bR,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-1-oxo-3a,4,5,11,12,12b-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。碘氧苯二苯基二硒化物试剂系统，用于将氧官能团引入蛇床子型生物碱中

  摘要：

  的氧化使用PhIO 2 /（PHSE）2，得到-醇和烯酮。与此类似，对8-氧杂二十二烷进行类似处理后得到的是环氧化物和-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95498-4

文献信息

• Aspidosperma Alkaloids. A New Didehydrodimerization Mode of ?-Anilinoacrylic Alkaloids by Anodic Oxidation
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marco Santagostino、Giorgi Fiori、Lucio Toma

  DOI：10.1002/hlca.19920750316

  日期：1992.5.6

  A regio- and stereoselective didehydrodimerization procedure, whose key step involves the anodic oxidation, allows the conversion of β-anilinoacrylic alkaloids belonging to the Aspidosperma class, typified by tabersonine (1) and its 3-oxo derivative 2, into the hitherto unknown 16,10′-didehydro dimers 3 and 7, respectively.

  阿区域选择性和立体选择性didehydrodimerization程序，其关键的步骤涉及在阳极氧化，允许属于β-anilinoacrylic生物碱的转化白坚木属类，由水甘草碱为代表（1）和它的3-氧代衍生物2，入迄今未知的16 10'-二氢二聚体3和7。
• Alkaloids of Stemmadenia grandiflora
  作者：Ruben Torrenegra、Julio A.P. Pedrozo、Hans Achenbach、Peter Bauereiß

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80456-4

  日期：1988.1

  Abstract Extracts from the seeds and leaves of Stemmadenia grandiflora yielded 16 alkaloids of the ibogan and plumeran type. 3-Oxovincadifformine, 14β-hyd

  摘要 从大花百合种子和叶子中提取的 16 种 ibogan 和 plumeran 型生物碱。3-Oxovincadifformine, 14β-hyd
• Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez、Tshilundu Mulamba、William G. Bornmann

  DOI：10.1021/jo00379a006

  日期：1987.2
• Aimi, Norio; Tanabe, Sohei; Asada, Yoshihisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3427 - 3430
  作者：Aimi, Norio、Tanabe, Sohei、Asada, Yoshihisa、Watanabe, Yoko (nee Amemiya)、Yamaguchi, Keiichi、Sakai, Shin-ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Methods for indole alkaloid synthesis. Iodoxybenzenediphenyldiselenidereagent system for the introduction of oxygen functionality into aspidosperma-type alkaloids
  作者：Philip Magnus、Mark Ladlow、Peter M Cairns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95498-4

  日期：1987.1

  Oxidation of using PhIO2/(PhSe)2 gave the -alcohol and the enone . Whereas, similar treatment of 8-oxotabersonine gave the epoxide and the -alcohol .

  的氧化使用PhIO 2 /（PHSE）2，得到-醇和烯酮。与此类似，对8-氧杂二十二烷进行类似处理后得到的是环氧化物和-醇。