ent-4α-acetoxy-3,6α-epoxy-16-methoxy-1-methyl-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester | 51737-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: ent-4α-acetoxy-3,6α-epoxy-16-methoxy-1-methyl-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Dihydrovindoline ether；Dihydrovindolinether；16-methoxy-cathovaline；methyl (1R,9R,10S,11R,12S,13R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-5-methoxy-8-methyl-20-oxa-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.110,13.01,9.02,7.016,19]icosa-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
• CAS: 51737-07-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: HYEXIINDBCFMOM-KJHPTJMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  文多灵 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ent-4α-acetoxy-3,6α-epoxy-16-methoxy-1-methyl-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱。XXXII。长春花碱（一种长春花的主要生物碱）的微生物学转化。

  摘要：

  AbstractVindoline, a major alkaloid from Vinca rosea L was subjected to microbiological conversion using Streptomyces cultures.Several new metabolites were isolated and their structures elucidated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560725

文献信息

• Rearrangement of vindoline and derivatives in superacidic media
  作者：Cécile Lafitte、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy、Alain Duflos

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01223-x

  日期：1999.2

  vindoline and its deacetyl derivative yield the cathovaline like compounds and , respectively, and the furanic diastereoisomers and . Fluoro derivatives rearrange in superacids to (92%), (60%) and to lactone (58%), respectively, whereas the (20R) analogs are completely unreactive. This last result can be accounted for by intervening of a reactive conformation of the fluoroethyl group in the (20S) series

  在0 °C的HF-SbF 5中，长春花碱及其脱乙酰基衍生物分别产生类似cathovaline的化合物和，以及呋喃非对映异构体和。含氟衍生物在超强酸中的重排分别为（92％），（60％）和内酯（58％），而（20 R）类似物则完全没有反应性。可以通过干预（20 S）系列中氟乙基的反应性构象来解释这一最后结果，由于空间原因，（20 R）系列中的相应氟乙基是不利的。
• Nabih,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 757 - 762
  作者：Nabih,T. et al.

  DOI：——

  日期：——