allyl (R)-(1-((bis(allyloxy)phosphoryl)oxy)-2-methyl-4-(1-methyl-5-(4-(p-tolyl)butanoyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-yl)carbamate | 1278564-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (R)-(1-((bis(allyloxy)phosphoryl)oxy)-2-methyl-4-(1-methyl-5-(4-(p-tolyl)butanoyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-yl)carbamate
• CAS: 1278564-26-3
• 化学式: C₃₁H₄₃N₂O₇P
• 分子量: 586.665
• InChiKey: IARRBHHGGGKGCX-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (R)-(1-((bis(allyloxy)phosphoryl)oxy)-2-methyl-4-(1-methyl-5-(4-(p-tolyl)butanoyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-yl)carbamate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到CS-0777-P
  参考文献：
  名称：

  CS-0777 的发现：一种有效、选择性和口服活性的 S1P1 激动剂

  摘要：

  CS-0777（3）被磷酸化在体内，和CS-0777（CS-0777-P）（的磷酸盐4）作为一种选择性S1P受体-1（S1P 1）调制器。我们在此报告了 CS-0777 和 CS-0777-P 的合成、体外S1P 1和 S1P 3激动剂活性等药理作用、外周血淋巴细胞降低作用和对实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的抑制作用，以及大鼠的药代动力学。CS-0777-P 对人 S1P 1 (EC 50 ; 1.1 nM) 的激动剂活性比 S1P 3 (EC 50; 350 纳米）。在大鼠中单次口服剂量 0.1 和 1 mg/kg 的 CS-0777 后，淋巴细胞计数显着下降，在给药后 12 小时达到最低点，并在给药后 5 天恢复到载体控制水平。在 EAE 模型中，与载体治疗组相比，在大鼠中观察到 0.1 和 1 mg/kg CS-0777 组的累积 EAE 评分显着降低。CS-0777 目前正在进行治疗多发性硬化症

  DOI：

  10.1021/ml100301k
• 作为产物：
  描述：

  在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (R)-(1-((bis(allyloxy)phosphoryl)oxy)-2-methyl-4-(1-methyl-5-(4-(p-tolyl)butanoyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CS-0777 的发现：一种有效、选择性和口服活性的 S1P1 激动剂

  摘要：

  CS-0777（3）被磷酸化在体内，和CS-0777（CS-0777-P）（的磷酸盐4）作为一种选择性S1P受体-1（S1P 1）调制器。我们在此报告了 CS-0777 和 CS-0777-P 的合成、体外S1P 1和 S1P 3激动剂活性等药理作用、外周血淋巴细胞降低作用和对实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的抑制作用，以及大鼠的药代动力学。CS-0777-P 对人 S1P 1 (EC 50 ; 1.1 nM) 的激动剂活性比 S1P 3 (EC 50; 350 纳米）。在大鼠中单次口服剂量 0.1 和 1 mg/kg 的 CS-0777 后，淋巴细胞计数显着下降，在给药后 12 小时达到最低点，并在给药后 5 天恢复到载体控制水平。在 EAE 模型中，与载体治疗组相比，在大鼠中观察到 0.1 和 1 mg/kg CS-0777 组的累积 EAE 评分显着降低。CS-0777 目前正在进行治疗多发性硬化症

  DOI：

  10.1021/ml100301k