R,S-2-Methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>thieno<2,3-d>pyrimidin-5-on | 124009-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: R,S-2-Methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>thieno<2,3-d>pyrimidin-5-on
• 英文别名: R,S-2-Methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-on；11-Methyl-5-phenyl-6,10-dithia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8-trien-2-one
• CAS: 124009-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 300.405
• InChiKey: OXSXPTZFQDKEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,S-2-Methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>thieno<2,3-d>pyrimidin-5-on 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以42%的产率得到(R,S)-3-(2-Mercaptopropyl)-6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3-位具有杂原子的多环吖嗪，第 40 版。杂环免疫调节剂的合成，第 2 版：3-巯基烷基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4 (1H, 3H) -二酮：合成和测试免疫刺激效果

  摘要：

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280305
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 R,S-2-Methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>thieno<2,3-d>pyrimidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LEISTNER, S.;GUTSCHOW, M.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 153-154
  作者：LEISTNER, S.、GUTSCHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] TRICYCLISCHE MERCAPTANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MMP-INHIBITOREN<br/>[EN] TRICYCLIC MERCAPTANS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THE USE THEREOF AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] MERCAPTANS TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：IBFB GMBH

  公开号：WO2003089441A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die Erfindung betrifft tricyclische Mercaptane, deren Tautomere, Stereoisomere, physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen und organischen Basen und Säuren und dergleichen, die als Metalloproteinase(MMP)-Inhibitoren eine Zukunft haben. Sie können als Arzneimittel Verwendung finden zur Behandlung von Rheuma, unspezifischen Entzündungsreaktionen, unter anderem beim Sonnenbrand und bei Allergien, sowie beim Einsatz in der Krebstherapie. Die erfindungsgemässen Tricyclen allgemeinen Formel (I) enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom im Thiazolo- bzw. Thiazinoring. Darüber hinaus können bei entsprechender Substitution weitere Asymmetriezentren vorhanden sein.
• Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154
  作者：Leistner, S.、Guetschow, M.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
  作者：Michael Gütschow、Karl Drößler、Siegfried Leistner

  DOI：10.1002/ardp.19953280305

  日期：——

  Eine Reihe von 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4(1H,3H)‐dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit geprüft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo‐ bzw. 1,3‐thiazino‐anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4‐dione

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。