(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-hydroxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 173158-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-hydroxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(2,2-difluorotetradecanoylamino)-5-hydroxy-2-pent-4-enoxy-6-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 173158-73-1
• 化学式: C₆₁H₁₀₃F₂NO₁₁
• 分子量: 1064.49
• InChiKey: WCPYSTPLOQJOMW-ULMCQDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-hydroxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-hydroxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5