deacetyl glykenin-A | 112848-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: deacetyl glykenin-A
• 英文别名: (2S,16R,17S,21R)-21-[(2S,3R,4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,16,17-trihydroxyhexacosanoic acid
• CAS: 112848-54-1
• 化学式: C₄₂H₇₈O₁₉
• 分子量: 887.07
• InChiKey: PTWUTISVPSBKBP-WSWOUHQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1043.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  315.21
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetyl glykenin-A 、 2-溴苯乙酮 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 phenacyl (2S,16R,17S,21R)-2,16,17-triacetyloxy-21-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexacosanoate
  参考文献：
  名称：

  NISHIDA, FUMIKO;MORJ, YUJI;SONOBE, CHIHARU;SUZUKI, MAKOTO;MEEVOOTISOM, VI+, J. ANTIBIOTICS, 44,(1991) N, C. 541-545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl (2S,16R,17S,21R)-2,16,17-triacetyloxy-21-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexacosanoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 deacetyl glykenin-A
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.

  摘要：

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2381

文献信息

• Structures of deacetyl glykenins-a, b, and c, glycosidic antibiotics from
  作者：Fumiko Nishida、Yuji Mori、Sayuri Isobe、Takeyuki Furuse、Makoto Suzuki、Vithaya Meevootisom、Timothy W. Flegel、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80739-x

  日期：1988.1