(Sp)-2-methyl-1-ferrocenecarboxylic acid | 12241-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: (Sp)-2-methyl-1-ferrocenecarboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-methylferrocenecarboxylic acid
• CAS: 12241-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂FeO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: FGPAGGSAPCSQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-2-methyl-1-ferrocenecarboxylic acid 、 苯甲醇 在 NaN₃ 、 (C₄H₉)4NBr 、 N,N-dimethylchlorosulfitomethaniminium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl N-(R)-methylferrocenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-二茂铁基取代的平面-手性N-杂环卡宾及其PdII配合物

  摘要：

  N-二茂铁基连接的 N-杂环卡宾 1a 和 1b 是通过用叔丁醇钾处理它们的咪唑鎓盐 12a 和 12b 获得的。后者显示可分别从 (R)-1-氨基-2-甲基二茂铁 (9) 和氨基二茂铁获得，将其转化为相应的甲脒，然后进行新的环化程序。在不同反应条件下用 [Pd(OAc)2]3 处理配体前体 12a 和 12b，得到反式吡啶取代的 PdII 配合物 14a 和 14b 以及它们的反式三苯基膦取代的对应物 16a 和 16b，在这种情况下手性配体前体，双核 PdII 复合物 15a。基于12a的X射线结构的配体构象分析，图12b和16a揭示了中心咪唑鎓核和相邻二茂铁取代基之间的两个扭转角对所观察系统的空间和电子性质的依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400691
• 作为产物：
  描述：

  (S,S_p)-N-[2-(4-benzyl-2-oxazolinyl)propan-2-yl]-2-methylferrocenoylamide 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(Sp)-2-methyl-1-ferrocenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  定向铁催化的邻烷基化和芳基化：面向1,2-二取代的平面手性二茂铁衍生物的立体选择性催化合成

  摘要：

  铁催化的芳烃直接邻位官能化发展成为C–H活化领域的重要方法。另一方面，几乎没有研究过带有邻位导向基团（ODG）的二茂铁的铁催化邻位官能化。本文中，我们提出了铁催化的带有双齿ODG的ODG-取代的二茂铁的ODG-取代的二茂铁的邻位烷基化和芳基化，形成外消旋的1,2-二取代的二茂铁，产率高达94％。进行对映选择性铁催化的C–H活化的方法导致了邻苯基化，对映体过量的可能性达到46％。第一个铁催化非对映选择性邻苯二甲酸酯-甲基化产生出色的非对映异构体过量，≥99％。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00799