1-(1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]uncan-9-yl)ethan-1-one | 1329328-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-(1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]uncan-9-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1,5-Dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethanone；1-(1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethanone
• CAS: 1329328-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: MNYXUCPXXICQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]uncan-9-yl)ethan-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-二叠氮-9-壬烯[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance

  摘要：

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.193
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到1-(1,5-dioxa-9-azaspiro-[5.5]uncan-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance

  摘要：

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.193

文献信息

• Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance
  作者：Torsten Dittrich、Nils Hanekop、Nacera Infed、Lutz Schmitt、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.8.193

  日期：——

  The inhibition of ABC (ATP binding cassette) transporters is considered a powerful tool to reverse multidrug resistance. Zosuquidar featuring a difluorocyclopropyl-annulated dibenzosuberyl moiety has been found to be an inhibitor of the P-glycoprotein, one of the best-studied multidrug efflux pumps. Twelve 5-oxyisoquinoline derivatives, which are analogues of zosuquidar wherein the dibenzosuberyl-piperazine moiety is replaced by either a diarylaminopiperidine or a piperidone-derived acetal or thioacetal group, have been synthesized as pure enantiomers. Their inhibitory power has been evaluated for the bacterial multidrug-resistance ABC transporter LmrCD and fungal Pdr5. Four of the newly synthesized compounds reduced the transport activity to a higher degree than zosuquidar, being up to fourfold more efficient than the lead compound in the case of LmrCD and about two times better for Pdr5.

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。