1-[(1R,4S,6R)-4-甲氧基-3-氧杂-7-氮杂双环[4.1.0]庚-7-基]乙酮 | 197715-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 中文名称: 1-[(1R,4S,6R)-4-甲氧基-3-氧杂-7-氮杂双环[4.1.0]庚-7-基]乙酮
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-methoxy-7-acetyl-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 3-Oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptane, 7-acetyl-4-methoxy-, [1R-(1alpha,4alpha,6alpha)]-(9CI)；1-[(1R,4S,6R)-4-methoxy-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]ethanone
• CAS: 197715-54-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: SWPIWMYYEVABPM-ROVKLQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,4S,6R)-4-甲氧基-3-氧杂-7-氮杂双环[4.1.0]庚-7-基]乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-β-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的改进的立体选择性合成都是甲基α-和对应于E环的氨基糖成分β糖苷的加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1

  摘要：

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00921-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-erythro-pentopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 叠氮化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(1R,4S,6R)-4-甲氧基-3-氧杂-7-氮杂双环[4.1.0]庚-7-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  的改进的立体选择性合成都是甲基α-和对应于E环的氨基糖成分β糖苷的加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1

  摘要：

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00921-6

文献信息

• Improved stereoselective synthesis of both methyl α- and β-glycosides corresponding to the amino sugar component of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1
  作者：Fabrizio Badalassi、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00921-6

  日期：1997.10

  monosaccharide component (α and β-anomer) of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1 has been synthetized by an efficient and improved stereoselective procedure starting from methyl 2-deoxy-α- and β-D-ribopyranoside. The synthetic procedure makes use, in each case, of a cyclic sulphate and of the regioselective ring opening of an intermediate activated aziridine.

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。