(Z)-methyl (3,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylidene)acetate | 1231179-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl (3,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(15,17-dioxo-9,13-dithia-11,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,8.012,16]heptadeca-1(10),2(8),11-trien-14-ylidene)acetate
• CAS: 1231179-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 362.43
• InChiKey: LHYSKWQWHBSJGL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-2-thioxo-4H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-methyl (3,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d] 嘧啶在抗肿瘤和抗氧化剂的合成中

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸乙酯和 E-二苯甲酰乙烯与噻吩并嘧啶（环戊基、-己基和-庚基）衍生物反应形成噻唑并 [3,2-a] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2-亚基) 乙酸酯、噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2-基硫代丙烯酸酯和噻吩并 [2', 3': 4,5] 嘧啶 [2,1-b] [1,3] 噻嗪-6-酮. 反应通过环化和硫加成过程进行。与未处理的对照细胞的生长相比，噻吩并嘧啶的一些衍生物显示出对 Hep-G2 细胞生长的高度抑制。然而，噻吩并嘧啶噻嗪的融合庚基表明是一种有前途的特异性抗肿瘤药物，IC50 <20 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900245