tert-butyl 6-[1-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)vinyl]-4,7-dihydro-3H-1,2-oxazepine-2-carboxylate | 864657-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: tert-butyl 6-[1-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)vinyl]-4,7-dihydro-3H-1,2-oxazepine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-4,7-dihydro-3H-oxazepine-2-carboxylate
• CAS: 864657-14-7
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 369.577
• InChiKey: PDJVQGGAFGWCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-[1-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)vinyl]-4,7-dihydro-3H-1,2-oxazepine-2-carboxylate 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 4-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)-3,8,9,9a-tetrahydro-5H-1,2,6-trioxa-7-azabenzocycloheptene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Enyne-RCM / Diels-Alder反应序列生成的1,2-二恶英合成2,3-二-和2,3,4-三取代的呋喃

  摘要：

  使用烯炔-RCM / Diels-Alder反应序列，开发了一种从无环烯炔开始合成2,3-和2,3,4,4-取代呋喃的有效方法。讨论了具有相邻的1,2-恶嗪环的1,2-二恶英转化为呋喃和N-O键断裂的反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo050957q
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 6-[1-((tert-butyl(dimethyl)silanyl)oxymethyl)vinyl]-4,7-dihydro-3H-1,2-oxazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Enyne-RCM / Diels-Alder反应序列生成的1,2-二恶英合成2,3-二-和2,3,4-三取代的呋喃

  摘要：

  使用烯炔-RCM / Diels-Alder反应序列，开发了一种从无环烯炔开始合成2,3-和2,3,4,4-取代呋喃的有效方法。讨论了具有相邻的1,2-恶嗪环的1,2-二恶英转化为呋喃和N-O键断裂的反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo050957q