Dimethyl-thiocarbamic acid S-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester | 97949-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: Dimethyl-thiocarbamic acid S-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester
• CAS: 97949-56-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂OS
• 分子量: 408.608
• InChiKey: WWEQKKQWBYOKAG-XYURVEJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Dimethyl-thiocarbamic acid S-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Thiocarbonic acid S-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药，具有更高的治疗率。8-（甲硫基）-和8-（酰硫基）-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-亚甲基-3-苯并恶唑的结构活性关系。

  摘要：

  通过三种不同的途径将8-酚的1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氧基-3-苯并偶氮恶唑转化为相应的8-硫酚类似物。8-氨基-2,6-甲基-3-苯甲唑啉重氮化（2），然后与CH3SNa反应，得到8-（甲硫基）-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲基-3-苯甲唑啉（3）。还研究了使用Grewe环化的另一条路线来合成3。作为最有效的路线，选择并仔细研究了苯佐唑啉的Newman-Kwart重排。8-（N，N-二甲基硫代氨基甲酰基）氧基衍生物（6a-e）以高收率重排为8-（N，N-二甲基氨基甲酰基）硫基衍生物（7a-e）。7a-e的还原裂解以及随后的甲基化或酰化得到标题化合物（3，8-24）。

  DOI：

  10.1021/jm00149a020
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-thiocarbamic acid O-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester; hydrochloride 反应 0.1h， 以96%的产率得到Dimethyl-thiocarbamic acid S-((2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药，具有更高的治疗率。8-（甲硫基）-和8-（酰硫基）-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-亚甲基-3-苯并恶唑的结构活性关系。

  摘要：

  通过三种不同的途径将8-酚的1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氧基-3-苯并偶氮恶唑转化为相应的8-硫酚类似物。8-氨基-2,6-甲基-3-苯甲唑啉重氮化（2），然后与CH3SNa反应，得到8-（甲硫基）-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲基-3-苯甲唑啉（3）。还研究了使用Grewe环化的另一条路线来合成3。作为最有效的路线，选择并仔细研究了苯佐唑啉的Newman-Kwart重排。8-（N，N-二甲基硫代氨基甲酰基）氧基衍生物（6a-e）以高收率重排为8-（N，N-二甲基氨基甲酰基）硫基衍生物（7a-e）。7a-e的还原裂解以及随后的甲基化或酰化得到标题化合物（3，8-24）。

  DOI：

  10.1021/jm00149a020