5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate | 75603-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 75603-97-3
• 化学式: C₇H₇NO₂S₂
• 分子量: 201.27
• InChiKey: STTPUANCDHWRSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-methyl-S-phenylmethyl-N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl)carbonyl carbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1557 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酸 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1557 - 1559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening reactions of <i>N</i>-substituted-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxamides
  作者：Marshall Kulka、W. A. Harrison

  DOI：10.1139/v82-164

  日期：1982.5.1

  The amides prepared from 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 2 and imidamides 4, carbamimidothioates 4, 2-benzimidazolamine 7, 2-benzothiazolamine 12, and 2-thiazolamine have been studied. The reaction of 2 with imidamides 4 and with carbamimidothioates 4 in the presence of base gave the amides 5, which when heated in toluene underwent the 1,4-oxathiin ring opening and rearrangement to produce 2-substituted-5-[(2-hydroxyethyl)thio]-6-methyl-4(1H)-pyrimidinones 6. Acylation of 2-benzimidazolamine 7 with 2 yielded the amide 10. This, in boiling ethanol, ring opened and rearranged to give the compound 11. The reaction of 2-benzothiazolamine 12 with 2 gave the rearrangement product 14 directly and neither of the possible amides 13 and 15 could be detected. The amide 15 was synthesized by an unambiguous route from 2-aminobenzenethiol and 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate 3. It would not undergo ring opening and rearrangement when heated. Acylation of 2-thiazolamine with 2 yielded a mixture from which the amide 19 and the rearrangement ester 18 were separated. Structural assignments are based mainly on nmr, uv, and ir spectral evidence.

  从5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基氯化物2和咪唑酰胺4、氨基甲硫酸酯4、2-苯并咪唑胺7、2-苯并噻唑胺12和2-噻唑胺制备的酰胺已经研究。在碱存在下，2与咪唑酰胺4和氨基甲硫酸酯4发生反应生成酰胺5，当在甲苯中加热时，发生1,4-噁硫环开环重排反应，生成2-取代-5-[(2-羟乙基)硫基]-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮6。2-苯并咪唑胺7与2的酰化生成酰胺10。在沸腾的乙醇中，发生环开环重排反应，生成化合物11。2-苯并噻唑胺12与2发生反应，直接生成重排产物14，无法检测到可能的酰胺13和15。酰胺15由2-氨基苯硫醇和5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基异硫氰酸酯3经过明确的途径合成。当加热时，不会发生环开环和重排反应。2-噻唑胺与2的酰化产生混合物，从中分离出酰胺19和重排酯18。结构分配主要基于核磁共振、紫外和红外光谱证据。
• Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 19, p. 2044 - 2048
  作者：Kulka, Marshall

  DOI：——

  日期：——
• KULKA M., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 19, 2044-2048
  作者：KULKA M.

  DOI：——

  日期：——
• KULKA M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 1, 1557-1559
  作者：KULKA M.

  DOI：——

  日期：——
• KULKA, M.;HARRISON, W. A., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1101-1105
  作者：KULKA, M.、HARRISON, W. A.

  DOI：——

  日期：——