bis-(3,5-difluoro-phenyl)-diazene | 330-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis-(3,5-difluoro-phenyl)-diazene
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrafluoroazobenzene；Bis-(3,5-difluor-phenyl)-diazen；3,5,3',5'-Tetrafluor-azobenzol
• CAS: 330-67-6
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂
• 分子量: 254.187
• InChiKey: XJKCCBPZPMQREE-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3,5-difluoro-phenyl)-diazene 生成 3,3',5,5'-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  电催化Z→偶氮苯的异构化

  摘要：

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10822
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrafluoroazobenzene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis-(3,5-difluoro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  电催化Z→偶氮苯的异构化

  摘要：

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10822

文献信息

• Low-Valent Tungsten-Catalyzed Controllable Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines
  作者：Xingwei Cai、Yang Shen、Wei Li、Wentao Zhan、Fanjun Zhang、Chen Xu、Heng Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04090

  日期：2023.1.13

  tungsten-catalyzed homogeneous system for oxidative dehydrogenative coupling of anilines to selectively produce various azoaromatics and azoxyaromatics as well as 2-substituted indolone N-oxides by simply regulating the reaction solvent with peroxide as a terminal oxidant under additive-free conditions. These findings provide an experimental framework for exploring tungsten catalysis in organic synthesis and offer

  在此，我们开发了一种高效的钨催化均相体系，用于苯胺的氧化脱氢偶联，通过简单地调节以过氧化物为末端氧化剂的反应溶剂，在添加剂-免费条件。这些发现为探索钨在有机合成中的催化作用提供了一个实验框架，并为苯胺的选择性氧化提供了一种高效便捷的策略。
• The Benzidine Rearrangement. VI. The Rearrangement of 3,3',5,5'-Tetrafluorohydrazobenzene in 2:1 Sulfuric Acid¹
  作者：Robert B. Carlin、S. Allen Heininger

  DOI：10.1021/ja01613a073

  日期：1955.4