1H,6H-3-acetamidopyrazolo<3,4-c>pyrazole | 128854-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: 1H,6H-3-acetamidopyrazolo<3,4-c>pyrazole
• 英文别名: 3-acetamidopyrazolo[3,4-c]pyrazole；N-(1,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyrazol-4-yl)acetamide
• CAS: 128854-16-0
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: JNSDWFJASQYESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-300 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  602.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,6H-3-acetamidopyrazolo<3,4-c>pyrazole 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-aminopyrazolo[3,4-c]pyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡唑 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1H,6H-3-acetamidopyrazolo<3,4-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144

文献信息

• Deeb, Ali; El-Mobayed, Medhat; Essawy, Abdel Naby, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 728 - 733
  作者：Deeb, Ali、El-Mobayed, Medhat、Essawy, Abdel Naby、El-Hamid, Adel Abd、El-Hamid, Atef Mohamid Abd

  DOI：——

  日期：——
• DEEB, ALI;EL-MOBAYED, MEDHAT;ABDEL, NABY ESSAWY;ADEL, ABD EL-HAMID;ATEF, +, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 728-733
  作者：DEEB, ALI、EL-MOBAYED, MEDHAT、ABDEL, NABY ESSAWY、ADEL, ABD EL-HAMID、ATEF, +

  DOI：——

  日期：——
• Mononuclear Heterocyclic Rearrangement: Synthesis of [5:5] Bicyclic [c]-Fused 3- Aminopyrazoles via the N-N Bond Formation Strategy
  作者：Leroy B. Townsend、David A. Berry、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.3987/com-04-10144

  日期：——

  bicyclic heterocyclic ring systems containing [c]pyrazoles, i.e. imidazo[4,5-c]pyrazole, pyrazolo[3,4-c]pyrazole, pyrrolo-[2,3-c]pyrazole, and pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazole, was accomplished by mononuclear heterocyclic rearrangement (MHR). The core pyrazole ring was formed based on a N-N bond formation strategy. The ring transformation of 5-substituted 3-(2-aminoaryl)-1,2,4-oxadiazoles (14, 15a-b, 16b and

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,