S-(trans-2-Pentenyl)-N-dimethyldithiocarbamat | 53281-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: S-(trans-2-Pentenyl)-N-dimethyldithiocarbamat
• 英文别名: (2E)-2-pentenyl dimethyldithiocarbamate；[(E)-pent-2-enyl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 53281-96-2
• 化学式: C₈H₁₅NS₂
• 分子量: 189.346
• InChiKey: NGIVCWYXGDVHFZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trans-2-Pentenyl)-N-dimethyldithiocarbamat 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-dithiocarbamic acid (E)-(S)-3-(hydroxy-phenyl-methyl)-pent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代烯丙基阴离子与苯甲醛反应中的非对映选择

  摘要：

  （Z）-2-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的阴离子与苯甲醛的反应立体选择性地得到4-羟基-4-苯基-（E）-1-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的异构体和（E）-2-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯主要提供异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71196-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫代氨基甲酸烯丙酯 、 碘乙烷 生成 S-(trans-2-Pentenyl)-N-dimethyldithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Synthesis of Alkenol Sex Pheromones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Dithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23671

文献信息

• C-alkylation of allyl, dithiocarbamates followed by allylicrearrangement
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82209-7

  日期：1974.1
• Diastereoselection in the reactions of thioallylic anions with benzaldehyde
  作者：Toshio Hayashi、Nobuo Fujitaka、Takeshi Oishi、Tatsuo Takeshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71196-8

  日期：1980.1

  Reactions of the anions of (Z)-2-alkenyl N,N-dimethyldithiocarbamates with benzaldehyde gave the isomers of 4-hydroxy-4-phenyl-(E)-1-alkenyl N,N-dimethyldithiocarbamates stereoselectively and those of the anions of (E)-2-alkenyl N,N-dimethyldithiocarbamates afforded the isomers predominantly.

  （Z）-2-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的阴离子与苯甲醛的反应立体选择性地得到4-羟基-4-苯基-（E）-1-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的异构体和（E）-2-烯基N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯主要提供异构体。
• A Novel Stereoselective Synthesis of Alkenol Sex Pheromones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Dithiocarbamates
  作者：Toshio HAYASHI、Hiroshi MIDORIKAWA

  DOI：10.1055/s-1975-23671

  日期：——