5-N,5-N,6-N,6-N-tetraethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5,6-dicarboxamide | 104919-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 5-N,5-N,6-N,6-N-tetraethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5,6-dicarboxamide
• CAS: 104919-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GBKSRXMESOJCGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N,5-N,6-N,6-N-tetraethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5,6-dicarboxamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-N,3-N,4-N,4-N-tetraethyl-2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; XI¹. A Simple General Method for the Synthesis of 3-, 4-, or 3,4-Functionalized 5-Hydroxyfuran-2 (5H)-ones (4-Hydroxy-2-butenolides)

  摘要：

  通过在丙酮中对呋喃 1 进行亚甲基蓝光敏氧化，并对中间体内型 2,5-过氧化物 2 的溶液进行热转化，以良好的收率制备了标题化合物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31459
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羰基二氯化物 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-N,5-N,6-N,6-N-tetraethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; XI¹. A Simple General Method for the Synthesis of 3-, 4-, or 3,4-Functionalized 5-Hydroxyfuran-2 (5H)-ones (4-Hydroxy-2-butenolides)

  摘要：

  通过在丙酮中对呋喃 1 进行亚甲基蓝光敏氧化，并对中间体内型 2,5-过氧化物 2 的溶液进行热转化，以良好的收率制备了标题化合物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31459

文献信息

• Graziano, M. Liliana; Lesce, M. Rosaria; Cinotti, Angela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1833 - 1840
  作者：Graziano, M. Liliana、Lesce, M. Rosaria、Cinotti, Angela、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1151-1153
  作者：GRAZIANO, M. L.、IESCE, M. R.

  DOI：——

  日期：——