(4-methoxyphenyl) (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (4-methoxyphenyl) (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: IUPUVKOJONOTAC-UPZYVNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl) (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸酯和酰胺类似物。用于多巴胺转运蛋白的新型高亲和力和选择性化合物。

  摘要：

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2

  DOI：

  10.1021/jm00002a020