4,4'-diaminoazoxyfurazan | 78644-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4,4'-diaminoazoxyfurazan
• 英文别名: 3,3'-diamino-4,4'-azoxyfurazan；1,2,5-Oxadiazol-3-amine, 4,4'-azoxybis-；(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-[(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)imino]-oxidoazanium
• CAS: 78644-89-0
• 化学式: C₄H₄N₈O₃
• 分子量: 212.128
• InChiKey: PXKYRJUTZOXSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  562.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diaminoazoxyfurazan 在 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 3,3′-dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan
  参考文献：
  名称：

  密集的高能呋喃酮

  摘要：

  3,3'-二氨基-4,4'-呋喃二氮（1），3,3'-二氨基偶氮-4,4'-呋喃二氮（2）和3,3'-二氨基氮氧基-4,4'-呋喃二氮（3）在100％HNO 3中进行硝化，得到相应的3,3'-二氨基氨基-4,4'-二呋喃氮烷（4），3,3'-二氨基氨基-4,4'-偶氮呋喃氮烷（5）和3,3'- dinitramino‐4,4'‐azoxyfurazane（6）， 分别。中性化合物表现出非常强的爆炸性，但比己系生成剂（RDX）具有更低的热稳定性和更高的灵敏度。制备了40多种富氮化合物和金属盐。大多数化合物的特征在于低温X射线衍射，所有化合物均通过红外和拉曼光谱，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）表征。使用EXPLO5代码基于计算出的（CBS-4M）地层热和X射线密度计算出的高能性能支持了硝基氨基呋喃烷作为高能材料的高能性能。还探讨了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，阴离子

  DOI：

  10.1002/chem.201400362
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基呋扎 在 Oxone 作用下， 生成 4,4'-diaminoazoxyfurazan
  参考文献：
  名称：

  N-Trinitroethyl-substituted azoxyfurazan: high detonation performance energetic materials

  摘要：

  这里报告了一种含有N-硝基的三硝基乙基氨基氧化呋喃衍生物，其氧平衡接近零（+2.5％），并具有出色的性能（ΔfHm，962.1 kJ mol-1; D，9458 m s-1; P，41.2 GPa）。

  DOI：

  10.1039/c5ra03230j

文献信息

• Bis(4-nitraminofurazanyl-3-azoxy)azofurazan and Derivatives: 1,2,5-Oxadiazole Structures and High-Performance Energetic Materials
  作者：Yuji Liu、Jiaheng Zhang、Kangcai Wang、Jinshan Li、Qinghua Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201606378

  日期：2016.9.12

  Bis(4‐nitraminofurazanyl‐3‐azoxy)azofurazan (1) and ten of its energetic salts were prepared and fully characterized. Computational analysis based on isochemical shielding surface and trigger bond dissociation enthalpy provide a better understanding of the thermal stabilities for nitramine‐furazans. These energetic compounds exhibit good densities, high heats of formation, and excellent detonation

  制备并充分表征了双（4-硝氨基氨基呋喃基-3-3-氮氧基）氮呋喃（1）及其十种高能盐。基于等化学屏蔽表面和触发键解离焓的计算分析可更好地了解硝胺-呋喃酮的热稳定性。这些高能化合物表现出良好的密度，高的形成热以及出色的爆炸速度和爆破压力。一些代表性化合物，例如1（v D：9541 m s -1 ; P：40.5 GPa）和4（v D：9256 m s -1 ; P：38.0 GPa）表现出出色的爆炸性能，可与当前的高炸药相比，如RDX（v D：8724 m s -1 ; P：35.2 GPa）和HMX（v D：9059 m s -1 ; P：39.2 GPa）。
• 3,3′-Dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan and Its Derivatives: An Assembly of Diverse N–O Building Blocks for High-Performance Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja501176q

  日期：2014.3.19

  experimentally determined densities, energetic properties (detonation velocity, pressure and specific impulse) were obtained using the EXPLO v6.01 program. These new molecules exhibit high density, moderate to good thermal stability, acceptable impact and friction sensitivities, and excellent detonation properties, which suggest potential applications as energetic materials. Interestingly, 3,3'-dinitroamino-4

  根据导致组装各种 NO 构建块导致高能材料的设计策略，获得了 3,3'-二硝基氨基-4,4'-azoxyfurazan 及其富氮盐，并通过光谱和元素进行了充分表征分析。Oxone（过氧化单硫酸钾）是一种有效的氧化剂，可将氧化氮的 N-氧化物官能团引入呋咱主链，提供了一种直接且低成本的合成路线。根据 Gaussian 03 计算的形成热并结合实验确定的密度，使用 EXPLO v6.01 程序获得能量特性（爆速、压力和比冲）。这些新分子具有高密度、中等至良好的热稳定性、可接受的冲击和摩擦敏感性，和优异的爆震性能，这表明作为含能材料的潜在应用。有趣的是，3,3'-二硝基氨基-4,4'-azoxyfurazan (4) 在 173 K 时具有最高的计算晶体密度 2.02 g cm(-3)（气体比重瓶在 298 时测量的密度为 1.96 g cm(-3) K) 用于 N-氧化物含能化合物尚未报道。另一种有前景的化合物是羟铵盐
• Synthesis, Characterization and Properties of Ureido‐Furazan Derivatives
  作者：Tobias S. Hermann、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/jhet.3109

  日期：2018.4

  razan and 3,4‐dinitroureido‐furazan. Furthermore, furazan derivatives linked to a second amino‐oxadiazole were synthesized. All compounds were intensively characterized by X‐ray diffraction measurements, NMR spectroscopy, vibrational spectroscopy (IR, Raman), BAM sensitivity tests and differential thermal analysis. The energetic properties were calculated using Explo5 6.03.

  进行了多种氨基呋喃呋喃与氯磺酰基异氰酸酯的反应，以合成脲基呋喃烷。在3-硝基-4-硝基脲基呋喃和3,4-二硝基脲呋喃中，硝化成硝基脲基呋喃成功。此外，还合成了与第二个氨基恶二唑连接的呋喃山衍生物。通过X射线衍射测量，NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），BAM敏感性测试和差热分析对所有化合物进行了深入的表征。使用Explo5 6.03计算能量性质。
• Synthesis and properties of novel nitrogen- and oxygen-enriched dicationic 3,4-diaminotriazolium salts as attractive energetic materials
  作者：Mi Wang、Zhenyuan Wang、Binshen Wang、Jichuan Zhang、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129536

  日期：2021.3

  of formation calculated with Gaussian 03, the energetic properties were determined using the EXPLO5 v6.02 program. The newly synthesized ionic salts displayed excellent detonation properties (Vd, 9115-9220 m·s−1; P, 33.9-35.4 GPa), comparable to those of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (HMX), thus highlighting their potential in energetic material applications.

  摘要 将燃料和氧化剂特性结合到单个分子中以有效改善含能化合物的氧平衡已成为现代高能量密度材料 (HEDM) 设计中最可接受的策略之一。为了鉴定具有有利氧平衡的更强大和更不敏感的 HEDM，通过 3,4-二氨基-三唑与 4,4'-双（硝基氨基）季铵化制备了新型富氮和富氧双阳离子 3,4-二氨基三唑鎓盐azofurazan 和 4,4'-双（硝基氨基）azoxyfurazan，然后充分表征。这些化合物表现出良好的热稳定性，分解温度高达 216°C，密度超过 1.82 g·cm-3，并且灵敏度可接受。此外，采用基于 Hirshfeld 表面分析的二维指纹谱来说明结构-性能关系。基于实验确定的密度和使用 Gaussian 03 计算的形成热的组合，使用 EXPLO5 v6.02 程序确定能量特性。新合成的离子盐表现出优异的爆轰特性（Vd，9115-9220 m·s-1；P，33.9-35.4 GPa），与
• Preparation of 3,3'-diamino-4,4'-azoxyfurazan, 3,3'-4,4'-azofurazan, and pressed articles
  申请人：Chavez David E.

  公开号：US20090306355A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method for preparing essentially pure 3,3′-diamino-4,4′-azoxyfurazan (“DAAF”) that involves reacting an aqueous solution that includes 3,4-diaminofurazan (“DAF”) with OXONE™ (i.e. 2KHSO 5 .KHSO 4 .K 2 SO 4 ) in the presence of a chemical buffer or a material that produces a chemical buffer during the reaction between DAF and the OXONE™. The essentially pure product particles can be used without further purification in preparing pressed articles of that consist of essentially pure DAAF. When sodium hypochlorite is used instead of OXONE, the product is 3,3′-diamino-4,4′-azofurazan (“DAAzF”).

  一种制备基本纯的3,3'-二氨基-4,4'-偶氮基呋嗪（“DAAF”）的方法，涉及将含有3,4-二氨基呋嗪（“DAF”）的水溶液与OXONE™（即2KHSO5.KHSO4.K2SO4）在化学缓冲剂或在DAF和OXONE™之间反应时产生化学缓冲剂的材料的存在下反应。基本纯的产品颗粒可以在制备由基本纯DAAF组成的压制品时无需进一步纯化。当使用次氯酸钠代替OXONE时，产物为3,3'-二氨基-4,4'-偶氮基呋嗪（“DAAzF”）。