3,3′-dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan | 1574331-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,3′-dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan
• 英文别名: 3,3'-Dinitroamino-4,4'-azoxyfurazan；(4-nitramido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-[(4-nitramido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)imino]-oxidoazanium
• CAS: 1574331-31-9
• 化学式: C₄H₂N₁₀O₇
• 分子量: 302.123
• InChiKey: WQHPYVMQANBPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到dilithium 3,3’-dinitramino-4,4’-azoxyfurazane
  参考文献：
  名称：

  密集的高能呋喃酮

  摘要：

  3,3'-二氨基-4,4'-呋喃二氮（1），3,3'-二氨基偶氮-4,4'-呋喃二氮（2）和3,3'-二氨基氮氧基-4,4'-呋喃二氮（3）在100％HNO 3中进行硝化，得到相应的3,3'-二氨基氨基-4,4'-二呋喃氮烷（4），3,3'-二氨基氨基-4,4'-偶氮呋喃氮烷（5）和3,3'- dinitramino‐4,4'‐azoxyfurazane（6）， 分别。中性化合物表现出非常强的爆炸性，但比己系生成剂（RDX）具有更低的热稳定性和更高的灵敏度。制备了40多种富氮化合物和金属盐。大多数化合物的特征在于低温X射线衍射，所有化合物均通过红外和拉曼光谱，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）表征。使用EXPLO5代码基于计算出的（CBS-4M）地层热和X射线密度计算出的高能性能支持了硝基氨基呋喃烷作为高能材料的高能性能。还探讨了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。此外，阴离子

  DOI：

  10.1002/chem.201400362
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diureido-4,4'-azoxyfurazan 在 五氧化二氮 作用下， 生成 3,3′-dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan
  参考文献：
  名称：

  Ureido-Furazan衍生物的合成，表征和性质

  摘要：

  进行了多种氨基呋喃呋喃与氯磺酰基异氰酸酯的反应，以合成脲基呋喃烷。在3-硝基-4-硝基脲基呋喃和3,4-二硝基脲呋喃中，硝化成硝基脲基呋喃成功。此外，还合成了与第二个氨基恶二唑连接的呋喃山衍生物。通过X射线衍射测量，NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），BAM敏感性测试和差热分析对所有化合物进行了深入的表征。使用Explo5 6.03计算能量性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.3109

文献信息

• High-performing and thermally stable energetic 3,7-diamino-7<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole derivatives
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta01111c

  日期：——

  A family of energetic salts based on 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-2-ium were prepared by reaction of 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (3) with corresponding energetic acids. The nitration product, 7-nitroimino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (4), was synthesized by using 100% nitric acid. The calculated detonation performance shows that compound 10

  通过3的反应制得基于3,7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三唑-2-鎓的高能盐家族。7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（3）和相应的高能酸。使用100％硝酸合成硝化产物7-硝基亚氨基-7 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（4）。计算的爆震性能表明，化合物10由3,7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三唑-2-鎓和3， 3'-二氨基氨基-4,4'-呋喃唑酸酯，具有良好的密度（1.830 g cm -3），高的分解温度（201℃）和爆轰性能（9077毫秒-1，34.4 GPa）的以及可接受的灵敏度（10焦耳，240 N），这是优于1,3,5- trinitroperhydro-1的，3,5-三嗪（RDX）。
• A Duo and a Trio of Triazoles as Very Thermostable and Insensitive Energetic Materials
  作者：Yongxing Tang、Zhaoyang Yin、Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03014

  日期：2020.12.7

  The triazole moiety with a high heat of formation and a high nitrogen content has been investigated for decades in combination with other nitrogen-rich heterocyclic rings in the field of energetic materials. A novel strategy for the construction of both thermally stable and mechanically insensitive energetic materials using a multi-aminotriazole system is now described. Using this methodology, two

  数十年来，在高能材料领域中，与其他富氮杂环一起研究了具有高形成热和高氮含量的三唑部分。现在描述一种使用多氨基三唑系统构造热稳定和机械不敏感的高能材料的新策略。使用这种方法，根据三唑的二重物5-氨基-3-（3,4-二氨基-1,2,4-三唑-5-基）-1 H -1创建了两个系列的高能材料。，2,4-三唑（TT）和三唑三唑，4,5-二（3,4-二氨基-1,2,4-三唑-5-基）-2 H -1,2,3-三唑（TTT）。还合成了它们的富氮盐。复合TT表现出优异的起始分解温度（T d = 341°C），优于常规耐热爆炸性六硝基二苯乙烯（HNS）（T d = 318°C）。富氮盐4,5-二（3,4-二氨基-1,2,4-三唑-5-基）-2 H -1,2,3-三唑3,4,5-三硝基吡唑-1-离子（TTT-1）具有出色的爆炸性能和低灵敏度（D v = 8715 ms –1；P = 32.6 GPa； IS> 40
• 3,3′-Dinitroamino-4,4′-azoxyfurazan and Its Derivatives: An Assembly of Diverse N–O Building Blocks for High-Performance Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja501176q

  日期：2014.3.19

  experimentally determined densities, energetic properties (detonation velocity, pressure and specific impulse) were obtained using the EXPLO v6.01 program. These new molecules exhibit high density, moderate to good thermal stability, acceptable impact and friction sensitivities, and excellent detonation properties, which suggest potential applications as energetic materials. Interestingly, 3,3'-dinitroamino-4

  根据导致组装各种 NO 构建块导致高能材料的设计策略，获得了 3,3'-二硝基氨基-4,4'-azoxyfurazan 及其富氮盐，并通过光谱和元素进行了充分表征分析。Oxone（过氧化单硫酸钾）是一种有效的氧化剂，可将氧化氮的 N-氧化物官能团引入呋咱主链，提供了一种直接且低成本的合成路线。根据 Gaussian 03 计算的形成热并结合实验确定的密度，使用 EXPLO v6.01 程序获得能量特性（爆速、压力和比冲）。这些新分子具有高密度、中等至良好的热稳定性、可接受的冲击和摩擦敏感性，和优异的爆震性能，这表明作为含能材料的潜在应用。有趣的是，3,3'-二硝基氨基-4,4'-azoxyfurazan (4) 在 173 K 时具有最高的计算晶体密度 2.02 g cm(-3)（气体比重瓶在 298 时测量的密度为 1.96 g cm(-3) K) 用于 N-氧化物含能化合物尚未报道。另一种有前景的化合物是羟铵盐
• Energetic fused triazoles – a promising C–N fused heterocyclic cation
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta01329a

  日期：——

  A family of new energetic 3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-2-ium salts was developed as promising energetic materials with a high-nitrogen C–N fused framework as the energetic cation.

  开发了一系列新的充满活力的3,6,7-三氨基-7H-[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三唑-2-离子盐，作为具有高氮C-N融合框架的充满活力的阳离子的有前途的充满活力材料。
• Synthesis and properties of novel nitrogen- and oxygen-enriched dicationic 3,4-diaminotriazolium salts as attractive energetic materials
  作者：Mi Wang、Zhenyuan Wang、Binshen Wang、Jichuan Zhang、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129536

  日期：2021.3

  of formation calculated with Gaussian 03, the energetic properties were determined using the EXPLO5 v6.02 program. The newly synthesized ionic salts displayed excellent detonation properties (Vd, 9115-9220 m·s−1; P, 33.9-35.4 GPa), comparable to those of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (HMX), thus highlighting their potential in energetic material applications.

  摘要 将燃料和氧化剂特性结合到单个分子中以有效改善含能化合物的氧平衡已成为现代高能量密度材料 (HEDM) 设计中最可接受的策略之一。为了鉴定具有有利氧平衡的更强大和更不敏感的 HEDM，通过 3,4-二氨基-三唑与 4,4'-双（硝基氨基）季铵化制备了新型富氮和富氧双阳离子 3,4-二氨基三唑鎓盐azofurazan 和 4,4'-双（硝基氨基）azoxyfurazan，然后充分表征。这些化合物表现出良好的热稳定性，分解温度高达 216°C，密度超过 1.82 g·cm-3，并且灵敏度可接受。此外，采用基于 Hirshfeld 表面分析的二维指纹谱来说明结构-性能关系。基于实验确定的密度和使用 Gaussian 03 计算的形成热的组合，使用 EXPLO5 v6.02 程序确定能量特性。新合成的离子盐表现出优异的爆轰特性（Vd，9115-9220 m·s-1；P，33.9-35.4 GPa），与