(1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester | 216166-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 类毒素
• 英文名称: (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: ethenyl (1R,6R)-2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 216166-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZYNXNCJCUYQDFR-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-乙酰基-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-厌氧毒素-a的高效新合成。修订的解决方案，解决了9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1] nonan-2-one

  摘要：

  通过与2-氯丙腈的连续碱催化缩合和N-脱烷基化作用，双环酮2（任一对映异构体）均以高收率转化为缩水甘油腈4 。打开环氧化物，然后从所得的α-氯酮中除去HCl，得到烯酮7，该烯酮通过温和的酸解作用转化为抗毒素-a 1。由（+）-和（-）-1形成非对映异构酰胺证明了从（+）-和（-）-2两者均保持手性均一性。但是，发现（+）-2与（+）-1的先验相关性是不正确的：实际上（-）-2给出了（+）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01842-6
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-厌氧毒素-a的高效新合成。修订的解决方案，解决了9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1] nonan-2-one

  摘要：

  通过与2-氯丙腈的连续碱催化缩合和N-脱烷基化作用，双环酮2（任一对映异构体）均以高收率转化为缩水甘油腈4 。打开环氧化物，然后从所得的α-氯酮中除去HCl，得到烯酮7，该烯酮通过温和的酸解作用转化为抗毒素-a 1。由（+）-和（-）-1形成非对映异构酰胺证明了从（+）-和（-）-2两者均保持手性均一性。但是，发现（+）-2与（+）-1的先验相关性是不正确的：实际上（-）-2给出了（+）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01842-6