S-Vinyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat | 15351-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: S-Vinyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat
• 英文别名: Vinyl-N.N-dimethyl-dithiocarbamat；Ethenyl dimethylcarbamodithioate；ethenyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 15351-43-6
• 化学式: C₅H₉NS₂
• 分子量: 147.265
• InChiKey: HKVPVFUKBRCHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethyliminio-1,3-dithiolan perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 S-Vinyl-N,N-dimethyl-dithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。二、2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 离子。与亲核试剂的反应和环境行为

  摘要：

  已经研究了 2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 高氯酸盐与各种亲核物质（包括氧、硫和氮亲核试剂）的反应。对分离产物的检查表明，这些三杂取代的碳正离子对具有两个反应位点的亲核试剂，即缺电子的中心碳 (a) 和环亚甲基碳原子 (b)，表现为双亲电子试剂，并且亲核试剂的性质以直接的方式极大地影响反应过程。反应过程可分类如下。如果亲核试剂是碱性的，则在位点 (a)（模式 A）的反应是有利的，但如果它有大量的取代基，则最初的质子提取反应（模式 C）占主导地位，而如果亲核试剂是可极化的，则有利于位点 (b)（模式 B）的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1864

文献信息

• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO 1,3-DITHIOLIUM SALTS INVOLVING NEIGHBORING GROUP PARTICIPATION OF DITHIOCARBAMATE GROUP
  作者：Kazuhisa Hiratani、Hiroyuki Shiono、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1973.867

  日期：1973.8.5

  A new and useful synthetic route to 1,3-dithiolium salts involving neighboring group participation of dithiocarbamate group as a key step is described. 4-Bromo-2-dialkylamino-1,3-dithiolan-2-ylium bromide was obtained in high yield by the addition of equimolar bromine to S-vinyl-N,N-dialkyldithiocarbamate, and then, pyrolysis of the salt under reduced pressure gave 1,3-dithiolium salt in excellent

  描述了一种新的有用的 1,3-二硫鎓盐合成路线，其中二硫代氨基甲酸酯基团的相邻基团参与是关键步骤。通过将等摩尔溴加入到 S-乙烯基-N,N-二烷基二硫代氨基甲酸酯中，然后在减压下热解该盐，以高收率获得 4-Bromo-2-dialkylamino-1,3-dithiolan-2-ylium bromide以极好的收率得到1,3-二硫鎓盐。4-取代的-1,3-二硫鎓盐也以同样的方式获得。
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. II. 2-Dialkylamino-1,3-dithiolanylium Ions. Reactions with Nucleophiles and Ambident Behaviors
  作者：Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.1864

  日期：1970.6

  including oxygen, sulfur and nitrogen nucleophiles have been investigated. Examination of the isolated products reveals that these trihetrosubstituted carbonium ions behave as ambident electrophiles toward nucleophiles with two reactive sites, i.e., the electron-deficient centered carbon (a) and the ring-methylene carbon atom (b), and that the nature of nucleophiles greatly affects the reaction course

  已经研究了 2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 高氯酸盐与各种亲核物质（包括氧、硫和氮亲核试剂）的反应。对分离产物的检查表明，这些三杂取代的碳正离子对具有两个反应位点的亲核试剂，即缺电子的中心碳 (a) 和环亚甲基碳原子 (b)，表现为双亲电子试剂，并且亲核试剂的性质以直接的方式极大地影响反应过程。反应过程可分类如下。如果亲核试剂是碱性的，则在位点 (a)（模式 A）的反应是有利的，但如果它有大量的取代基，则最初的质子提取反应（模式 C）占主导地位，而如果亲核试剂是可极化的，则有利于位点 (b)（模式 B）的反应。