phenyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanethioate | 52411-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanethioate
• CAS: 52411-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: WMIZTHZSYAFMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代异丁酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 phenyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛烯丙基化反应：使用硅系双亲核试剂形成双CC键

  摘要：

  已经开发出一种新的串联CC键形成方法，该方法在路易斯酸条件下利用硅系双亲核试剂和乙缩醛。该反应将官能化的五个碳单元结合到芳族和脂族乙缩醛中，以良好的收率提供了无环β-烷氧基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02126-1

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Syunsuke Funakoshi、Naoki Manta

  DOI：10.1055/s-2001-18780

  日期：——

  An efficient TiCl4/amine-promoted aldol-type addition of phenyl and phenylthio esters with aldehydes or ketones has been performed. The present method includes a practical merit from the green chemical viewpoint with regard to yields, variations of substrates, availability of reagents, and simple operations.

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF β-HYDROXY THIOLESTERS AND ESTERS
  作者：Katsuhiko Inomata、Tatsuo Kawahara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.245

  日期：1974.3.5

  It was found that thioboronite reacted with substituted ketene (produced from α-haloacyl halide and zinc dust) and carbonyl compounds to give the corresponding α-substituted β-hydroxyalkanethioates in good yields. Also, it was established that β-hydroxyalkanoates were obtained in good yields by utilizing aluminum alkoxide in place of thioboronite in the above reaction.

  发现硫代硼酸盐与取代的乙烯酮（由α-卤代酰卤和锌粉产生）和羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的α-取代的β-羟基硫代烷烃。此外，已确定通过在上述反应中使用烷氧基铝代替硫代硼酸盐以良好的收率获得β-羟基链烷酸酯。