3-[(7R)-7-hydroxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]propyl acetate | 943143-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: 3-[(7R)-7-hydroxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]propyl acetate
• CAS: 943143-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MQQUEVHYZGKDKK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7R)-7-hydroxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]propyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-7-butyryloxy-5-chloro-3-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-6H-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氯褐菌素的全合成、绝对立体化学的分配和结构修正

  摘要：

  氯熔菌素的第一次全合成以收敛方式完成。以所有四种明确的非对映体模型发色团作为参考，通过 1 H NMR 研究和不对称合成确定并修正为 (4S,8R,9S) 的绝对立体化学为 (4S,8R,9S)。这使得首次确定了天然氯熔菌素的完整结构。对映选择性铜介导的 4 氧化、azaphilone 2 与含游离胺的环肽 3 的温和偶联以及最终螺胺形成的一锅三步方案均成功高效实现，以产生正确的立体化学产品1a.

  DOI：

  10.1021/ja072225g
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester 在 鹰爪豆碱 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 3-[(7R)-7-hydroxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]propyl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  氯褐菌素的全合成、绝对立体化学的分配和结构修正

  摘要：

  氯熔菌素的第一次全合成以收敛方式完成。以所有四种明确的非对映体模型发色团作为参考，通过 1 H NMR 研究和不对称合成确定并修正为 (4S,8R,9S) 的绝对立体化学为 (4S,8R,9S)。这使得首次确定了天然氯熔菌素的完整结构。对映选择性铜介导的 4 氧化、azaphilone 2 与含游离胺的环肽 3 的温和偶联以及最终螺胺形成的一锅三步方案均成功高效实现，以产生正确的立体化学产品1a.

  DOI：

  10.1021/ja072225g