difluorophenyl[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane | 892495-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: difluorophenyl[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane
• CAS: 892495-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂N₂Si
• 分子量: 324.405
• InChiKey: DSUBFQOPNCRART-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluorophenyl[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 difluorophenyl[2-((Z)-phenylazo)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物中硅配位数的可逆光开关

  摘要：

  由相应的氯硅烷和通过 2-碘代偶氮苯的卤素-锂金属转移制备的 2-硫代偶氮苯合成了几种带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物。它们的结构由 (1) H、(13) C、(19) F 和 (29) Si NMR 光谱、UV-vis 光谱和 X 射线晶体学分析确定。在紫外-可见光谱中，与未取代的偶氮苯的跃迁相比，甲硅烷基导致偶氮基团的 n-pi 和 pi-pi 跃迁发生红移。氟硅烷的 E 异构体表现出偶氮基团的氮原子和硅原子之间的分子内相互作用，导致它们的中间结构介于扭曲的三角双锥结构和围绕硅原子的四面体结构之间，X 射线晶体学分析和核磁共振谱揭示了这一点。另一方面，没有氟原子的硅烷在没有这种相互作用的情况下显示出四面体结构。氟硅烷的 E-异构体的光辐照以良好的产率可逆地提供相应的 Z-异构体。通过(29)Si NMR光谱发现Z-异构体的硅原子在不存在Si-N相互作用的情况下是四配位的。通过光照射，氟硅烷的硅原子的配位数在

  DOI：

  10.1021/ja060926s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-(allyl(ethoxy)(phenyl)silyl)phenyl)-2-phenyldiazene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 difluorophenyl[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol

  摘要：

  Pentacoordinate allylsilanes bearing an azobenzene moiety were synthesized and their structures were elucidated. The reaction of allyldifluorosilane (E)-7a with BF3 center dot OEt2 did not proceed, but (E)-7a was allowed to react with a fluoride ion to give tetrafluorosilicate 8a via intramolecular allyl-migration from the silicon atom onto the azo group. Activation of both the nucleophilic and electrophilic parts by the Si center dot center dot center dot N interaction was found to be important for promotion of the allyl-migration reaction. The azobenzene moiety of the allylsilane was reversibly isomerized by photoirradiation. The (Z)-7a formed by photoirradiation of (E)-7a is in a tetracoordinate state in contrast to the (E)-7a, and it did not react with a fluoride ion at all under the conditions where (E)-7a reacted quantitatively. The reactivity was successfully controlled without changing any conditions other than the change of the coordination number of the silicon atom induced by photoirradiation. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.045