2-Chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate | 125769-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 2-Chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate
• 英文别名: 3-[2-Chloroethoxy(methyl)phosphoryl]-1,1-dimethoxypropane
• CAS: 125769-05-3
• 化学式: C₈H₁₈ClO₄P
• 分子量: 244.655
• InChiKey: SXHBTXLSKBDUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate 、 苯甲酰胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAKURA, TOSHIYASU;HUANG, XIN-YAN;TANAKA, MASATO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1707-1709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-vinyl-phosphinic acid 2-chloro-ethyl ester 、 甲醇 生成 2-Chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, MASATO;SAKAKURA, TOSIYASU;TATSUGAVA, SINITIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroformylation–Amidocarbonylation of Methylvinylphosphinate. Application to Synthesis of Glufosinate
  作者：Toshiyasu Sakakura、Xin-Yan Huang、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.1707

  日期：1991.5

  Glufosinate, 2-amino-4-[(hydroxy)methylphosphinyl]butanoic acid, (2a) was synthesized from 2-chloroethyl methylvinylphosphinate (1a) via successive hydroformylation–amidocarbonylation. Hydroformylation of 1a catalyzed by Co2(CO)8 in methanol gave 2-chloroethyl (3,3-dimethoxypropyl)methylphosphinate (5). Crude 5 was subjected to cobaltcatalyzed amidocarbonylation to afford N-acylglufosinic acid methyl ester (2b). Hydrolysis of 2b under acidic conditions gave 2a quantitatively.

  草铵膦，2-氨基-4-[(羟基)甲基次膦基]丁酸，(2a)是由2-氯乙基甲基乙烯基次膦酸酯(1a)通过连续加氢甲酰化-酰氨基羰基化合成的。 1a 在甲醇中经 Co2(CO)8 催化加氢甲酰化，得到 (3,3-二甲氧基丙基)甲基次膦酸 2-氯乙酯 (5)。将粗品5进行钴催化的酰氨基羰基化，得到N-酰基草铵膦酸甲酯(2b)。 2b在酸性条件下水解定量得到2a。