dihydroallocryptopine | 14358-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Dibenzazecins
• 英文名称: dihydroallocryptopine
• 英文别名: dihydroallycryptopine；Dihydroallocryptopin；3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8,14,15-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benz[1,2-g]azecin-14-ol；7,8-Dimethoxy-11-methyl-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-2-ol
• CAS: 14358-63-5；93527-26-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ZXVMVRREVKBBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroallocryptopine 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以69%的产率得到(+/-)-trans-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydroberberinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Roensch, Hasso, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 4, p. 153 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylcanadine iodide 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dihydroallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573

文献信息

• Facile synthesis of tetrahydroprotoberberine and protoberberine alkaloids from protopines and study on their antibacterial activities
  作者：Pi Cheng、Bin Wang、Xiubin Liu、Wei Liu、Weisong Kang、Jie Zhou、Jianguo Zeng

  DOI：10.1080/14786419.2013.867344

  日期：2014.4.3

  A series of isoquinoline alkaloids including tetrahydroprotoberberines, N-methyl tetrahydroprotoberberines and protoberberines were facile synthesised with protopines as the starting material. All compounds were evaluated for their antibacterial activities against four pathogenic bacteria Escherichia coli, Staphyloccocus aureus, Staphylococcus gallinarum and Salmonella choleraesuis. Experimental results

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1920, vol. 258, p. 156
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——
• Ronsch, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 64 - 65
  作者：Ronsch

  DOI：——

  日期：——