3-benzyl-5-butyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione | 21808-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-5-butyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
• 英文别名: 2-Thioxo-5-butyl-3-benzyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；2-Thio-3-benzyl-5-butyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；NSC 246981
• CAS: 21808-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂S₂
• 分子量: 280.458
• InChiKey: GKODUQFGYOBNMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 正丁胺 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-butyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻二嗪硫酮衍生物作为抗利什曼原虫药物：合成、生物学评价、结构活性关系、ADMET、分子对接和分子动力学模拟研究

  摘要：

   抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2245480

文献信息

• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity and molecular docking of 3,5‐disubstituted thiadiazine‐2‐thiones
  作者：Muhammad Ishaq Ali Shah、Rasool Khan、Mohammad Arfan、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran

  DOI：10.1002/jhet.3705

  日期：2019.11

  A series of 3,5‐disubstituted‐tetrahydro‐thiadiazine‐2‐thione (1‐16) have been synthesized, characterized by elemental analysis, infrared (IR), UV‐visible, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectroscopic techniques, and screened against jack bean urease. Among 16 compounds, compounds (1), (2), (3), (4), (6), (7), and (9) demonstrated excellent urease inhibitory activity with IC50 values (9.8 ± 0.5, 11.0 ± 0

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 225 - 227
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Verbindungen mit bakterizider, fungizider und das Wachstum von Viren hemmender Wirkung I. 2-Thio-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine („Carbothialdine”) und dithiocarbaminsaure Salze
  作者：A. Rieche、G. Hilgetag、A. Martini、O. Nejedly、J. Schlegel

  DOI：10.1002/ardp.19602931102

  日期：——