(S)-diethyl 3-methyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate | 1401313-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-diethyl 3-methyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3S)-3-methyldiazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1401313-03-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: BMCGUUYKQXEEIU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl 3-methyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学和对映体选择性Rh催化的3-亚甲基-1,2-二氮杂环丁烷的氢化反应：在邻二胺合成中的应用。

  摘要：

  据报道，铑催化了具有一系列手性配体的3-亚甲基-1，2-二氮杂丁烷的氢化反应。使用Mandyphos，可以实现出色的化学和对映选择性（最高89％ee）。用LiDBB对衍生的3-取代的1，2-二氮杂环丁烷进行还原性裂解，得到了对映体富集的氨基甲酸氨基甲酸酯保护的1，2-二胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35445d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-methylene-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (RP,R′P)-1,1′-双[双(4-甲氧基-3,5-二甲苯基)膦基]-2,2′-双[(S)-α-(二甲氨基)苯甲基]二茂铁 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学和对映体选择性Rh催化的3-亚甲基-1,2-二氮杂环丁烷的氢化反应：在邻二胺合成中的应用。

  摘要：

  据报道，铑催化了具有一系列手性配体的3-亚甲基-1，2-二氮杂丁烷的氢化反应。使用Mandyphos，可以实现出色的化学和对映选择性（最高89％ee）。用LiDBB对衍生的3-取代的1，2-二氮杂环丁烷进行还原性裂解，得到了对映体富集的氨基甲酸氨基甲酸酯保护的1，2-二胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35445d

文献信息

• Chemo- and enantioselective Rh-catalysed hydrogenation of 3-methylene-1,2-diazetidines: application to vicinal diamine synthesis
  作者：Greg P. Iacobini、David W. Porter、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c2cc35445d

  日期：——

  Rhodium catalysed hydrogenation of 3-methylene-1,2-diazetidines with a range of chiral ligands is reported. Using Mandyphos, excellent levels of chemo- and enantioselectivity (up to 89% ee) can be achieved. Reductive cleavage of the derived 3-substituted 1,2-diazetidine with LiDBB provides the enantioenriched biscarbamate protected 1,2-diamine.

  据报道，铑催化了具有一系列手性配体的3-亚甲基-1，2-二氮杂丁烷的氢化反应。使用Mandyphos，可以实现出色的化学和对映选择性（最高89％ee）。用LiDBB对衍生的3-取代的1，2-二氮杂环丁烷进行还原性裂解，得到了对映体富集的氨基甲酸氨基甲酸酯保护的1，2-二胺。