3-bromo-3,4,4-trimethyl-3,4-dihydrodiazete 1.2-dioxide | 52533-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-bromo-3,4,4-trimethyl-3,4-dihydrodiazete 1.2-dioxide
• 英文别名: 3-bromo-3,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-[1,2]diazete 1,2-dioxide；4-Bromo-3,3,4-trimethyl-2-oxidodiazetidin-1-ium 1-oxide
• CAS: 52533-27-4
• 化学式: C₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 209.043
• InChiKey: CGJLFDXRWNCGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,4,4-trimethyl-3,4-dihydrodiazete 1.2-dioxide 在 potassium phosphate buffer 、 DL-半胱氨酸 作用下， 以60%的产率得到3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  硫醇诱导的一氧化氮从3-卤代-3,4-二氢重氮1,2-二氧化物中释放出来。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了3,4-二氢重氮1,2-二氧化物（DD）的血管舒张作用和抗凝集作用背后一氧化氮（NO）释放的机理。研究中包括六种衍生物，即3-溴和3-氯-3,4,4-三甲基-DD（1a，b），3-溴和3-氯-4-甲基-3,4 -六亚甲基-DD（2a，b），3,3,4,4-四甲基-DD（3）和3-甲基-3,4-六亚甲基-DD（4），分析了它们对硫醇的反应性。发现3-溴-和3-氯-DD衍生物与硫醇反应；该反应可导致NO生成，DD 2a是反应性最高的化合物。从1a与半胱氨酸的反应中分离出的主要产物是2-（羟基氨基）-2-甲基丁-3-酮肟（5a）和2-羟基-2-甲基丁-3-酮肟（6）。DD与硫醇的反应速率取决于pH值和试剂浓度。NO释放的最大速率对应于1 mM范围内的硫醇浓度。根据反应动力学数据和分离出的产物，提出了一种反应机理。向牛主动脉内皮细胞添加2a导致强烈的NO释放，表明与内源性硫

  DOI：

  10.1021/jm960737s
• 作为产物：
  描述：

  [(3E)-3-hydroxyimino-2-methylbutan-2-yl]-[[(3E)-3-hydroxyimino-2-methylbutan-2-yl]-oxidoamino]-oxoazanium 、 sodium hypobromide 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOLODARSKIJ L. B.; TIXONOVA L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 6, 748-752

  摘要：

  DOI：