Phosphoric acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 79715-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: Phosphoric acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 79715-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₄O₉P
• 分子量: 604.941
• InChiKey: CPLZNKRZRGDRQV-QCHITIGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 5'-O-(dimethoxytrityl)-N-isobutyrylguanine 3'-(p-chlorophenylcyanoethyl phosphate) 在 p-nitrobenzenesulfonyl nitroimidazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第18部分。对硝基苯磺酰基硝基咪唑在寡核苷酸的三酯合成中作为新的缩合剂†

  摘要：

  对硝基苯磺酰基硝基咪唑（p -NBSNI）（5）已证明是偶联受保护核苷酸片段的高效便捷的缩合剂。在各种二-和四-脱氧核苷酸的合成中，通过与前述缩合剂的直接比较已经证明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640804
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到Phosphoric acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成双脱氧核糖核苷酸嵌段的简化策略

  摘要：

  通过将磷酸化和缩合步骤结合在顺序反应系列中，已实现了60-85％分离产率的双脱氧核糖核苷酸嵌段的快速合成，这也允许回收未反应的核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81907-9