(3S,4R)-4-<(1R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxopropyl>-3-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone | 112064-33-2

• 英文名称: (3S,4R)-4-<(1R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxopropyl>-3-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: [(3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxobutyl] acetate
• CAS: 112064-33-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 357.522
• InChiKey: NAOCANSXBWFIHO-RBDSIQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(1R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxopropyl>-3-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2R,3S)-2-((R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-3-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-methylallyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S,4R)-4-<(1R)-3-Acetoxy-1-methyl-2-oxopropyl>-3-<(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663