5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(6-bromohexyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]thymidine | 956093-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(6-bromohexyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[6-bromohexoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 956093-30-4
• 化学式: C₄₃H₅₇BrN₃O₈P
• 分子量: 854.819
• InChiKey: PSEBJLHOADZCHE-GFZSHSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-hexyl tetraisopropylphosphorodiamidite 、 保护胸苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(6-bromohexyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]thymidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学对寡核苷酸环化和双环化的新策略

  摘要：

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo702177c

文献信息

• New Strategies for Cyclization and Bicyclization of Oligonucleotides by Click Chemistry Assisted by Microwaves
  作者：Jory Lietard、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1021/jo702177c

  日期：2008.1.1

  The synthesis of cyclic, branched, and bicyclic oligonucleotides was performed by copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition assisted by microwaves in solution and on solid support. For that purpose, new phosphoramidite building blocks and new solid supports were designed to introduce alkyne and bromo functions into the same oligonucleotide by solid-phase synthesis on a DNA synthesizer. The bromine

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。