7-(Carboxyethyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane | 116350-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 7-(Carboxyethyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: Ethyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 116350-37-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD28015689
• 分子量: 169.224
• InChiKey: IESOKIVCSWYIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Carboxyethyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到7-Methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的氮转化势垒与“双环效应”

  摘要：

  通过动态 13C NMR 确定标题化合物的氮转化活化自由能在 25°C 下为 13.77 (4) kcal/mol，在CDCl3 中为 13.77 (4) kcal/mol，7-乙基化合物的活化自由能为 13.17 (4) kcal/mol在相同条件下。氮转化过程中 a(av)（氮处三个键角的平均值）的变化用于辅助比较不同取代基的胺的转化势垒。与文献数据和 AM1 计算的比较表明7-甲基-7-氮杂双环 (2.2.I) 庚烷 N 反转的势垒增加相对于氮处相同锥体的 α-无支链单环化合物约为 3.5 kcal/mol，而应变较小的 I-桥-氮杂双环-(3.3.l)壬基和-(3.2.l)辛基体系显示出约1.5kcal/mol的屏障增加。这代表了对 Lehn 的“双环效应”大小的估计。

  DOI：

  10.1021/ja00187a034
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-(Carboxyethyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的氮转化势垒与“双环效应”

  摘要：

  通过动态 13C NMR 确定标题化合物的氮转化活化自由能在 25°C 下为 13.77 (4) kcal/mol，在CDCl3 中为 13.77 (4) kcal/mol，7-乙基化合物的活化自由能为 13.17 (4) kcal/mol在相同条件下。氮转化过程中 a(av)（氮处三个键角的平均值）的变化用于辅助比较不同取代基的胺的转化势垒。与文献数据和 AM1 计算的比较表明7-甲基-7-氮杂双环 (2.2.I) 庚烷 N 反转的势垒增加相对于氮处相同锥体的 α-无支链单环化合物约为 3.5 kcal/mol，而应变较小的 I-桥-氮杂双环-(3.3.l)壬基和-(3.2.l)辛基体系显示出约1.5kcal/mol的屏障增加。这代表了对 Lehn 的“双环效应”大小的估计。

  DOI：

  10.1021/ja00187a034