3β-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester | 1093117-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1093117-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₃
• 分子量: 307.365
• InChiKey: XRZQUFNUXZKFJK-DMEJVMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3β-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发对多巴胺和血清素转运蛋白具有高亲和力而对去甲肾上腺素转运蛋白具有低亲和力的 3-苯基托烷类似物。

  摘要：

  先前的研究表明，混合单胺转运蛋白抑制剂 (6, RTI-112) 在高水平的血清素转运蛋白 (5-HTT) 占用率下减少了可卡因自我给药，而没有检测到多巴胺转运蛋白 (DAT) 占用率。在这项研究中，一系列 3β-（取代苯基）托烷-2β-羧酸甲酯（7a-g）、3β-（4-甲氧基苯基）托烷-2β-羧酸酯（8a-j）和 3β- (4-甲氧基苯基)-2β-[3-(4'-甲基苯基)异恶唑-5-基]托烷 (9) 被合成并评估它们的单胺转运蛋白结合亲和力，以鉴定对 DAT 和 5- HTT 相对于去甲肾上腺素转运蛋白 (NET)。许多化合物对 DAT 和 5-HTT 均显示出高结合亲和力，而对 NET 显示出低亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm801162z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲醚 、 脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到3β-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发对多巴胺和血清素转运蛋白具有高亲和力而对去甲肾上腺素转运蛋白具有低亲和力的 3-苯基托烷类似物。

  摘要：

  先前的研究表明，混合单胺转运蛋白抑制剂 (6, RTI-112) 在高水平的血清素转运蛋白 (5-HTT) 占用率下减少了可卡因自我给药，而没有检测到多巴胺转运蛋白 (DAT) 占用率。在这项研究中，一系列 3β-（取代苯基）托烷-2β-羧酸甲酯（7a-g）、3β-（4-甲氧基苯基）托烷-2β-羧酸酯（8a-j）和 3β- (4-甲氧基苯基)-2β-[3-(4'-甲基苯基)异恶唑-5-基]托烷 (9) 被合成并评估它们的单胺转运蛋白结合亲和力，以鉴定对 DAT 和 5- HTT 相对于去甲肾上腺素转运蛋白 (NET)。许多化合物对 DAT 和 5-HTT 均显示出高结合亲和力，而对 NET 显示出低亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm801162z