2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythrose 4-dibenzyl phosphate | 258518-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythrose 4-dibenzyl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(4R,5R)-5-formyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl phosphate
• CAS: 258518-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₇O₇P
• 分子量: 434.426
• InChiKey: IPFUKJRCBVCKRC-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythrose 4-dibenzyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythrose 4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐在多步酶促反应中的作用：底物和中间体的反应

  摘要：

  几种机械无关的酶利用其底物非反应性磷酰基的结合能来加速催化。磷酸二价阴离子参与过渡态形成的证据来自底物的碎片反应，其中缺少磷酰甲基的截短底物的反应被无机亚磷酸酯激活。直到现在仍然未知的是磷酸二价阴离子基团如何影响反应坐标上不同点的反应能量。1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸 (DXP) 还原异构酶 (DXR) 催化 DXP 异构化为 2-C-甲基-d-赤藓糖 4-磷酸 (MEsP) 和随后的 NADPH 依赖性还原解决这一问题的独特机会。之前，我们已经报道了共价连接的磷酸盐对 DXP 转换能量的影响。通过使用化学合成的 MEsP 及其磷酸截短的类似物 2-C-甲基-d-甘油醛，目前的研究表明截断时动态屏障稳定性损失 6.1 kcal/mol，其中 4.4 kcal/mol 重新获得在亚磷酸酯二价阴离子的存在下。在反应的中间阶段，亚磷酸酯的活化作用伴随着其在活性位点内相互作用的明显收紧，表明磷酸

  DOI：

  10.1021/ja512911f
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 吡啶 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythrose 4-dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9905118

文献信息

• An Efficient Preparation of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives
  作者：Klaus Kis、Juraithip Wungsintaweekul、Wolfgang Eisenreich、Meinhart H. Zenk、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo9905118

  日期：2000.1.1
• The Role of Phosphate in a Multistep Enzymatic Reaction: Reactions of the Substrate and Intermediate in Pieces
  作者：Svetlana A. Kholodar、C. Leigh Allen、Andrew M. Gulick、Andrew S. Murkin

  DOI：10.1021/ja512911f

  日期：2015.2.25

  nonreacting phosphoryl group to accelerate catalysis. Evidence for the involvement of the phosphodianion in transition state formation has come from reactions of the substrate in pieces, in which reaction of a truncated substrate lacking its phosphorylmethyl group is activated by inorganic phosphite. What has remained unknown until now is how the phosphodianion group influences the reaction energetics

  几种机械无关的酶利用其底物非反应性磷酰基的结合能来加速催化。磷酸二价阴离子参与过渡态形成的证据来自底物的碎片反应，其中缺少磷酰甲基的截短底物的反应被无机亚磷酸酯激活。直到现在仍然未知的是磷酸二价阴离子基团如何影响反应坐标上不同点的反应能量。1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸 (DXP) 还原异构酶 (DXR) 催化 DXP 异构化为 2-C-甲基-d-赤藓糖 4-磷酸 (MEsP) 和随后的 NADPH 依赖性还原解决这一问题的独特机会。之前，我们已经报道了共价连接的磷酸盐对 DXP 转换能量的影响。通过使用化学合成的 MEsP 及其磷酸截短的类似物 2-C-甲基-d-甘油醛，目前的研究表明截断时动态屏障稳定性损失 6.1 kcal/mol，其中 4.4 kcal/mol 重新获得在亚磷酸酯二价阴离子的存在下。在反应的中间阶段，亚磷酸酯的活化作用伴随着其在活性位点内相互作用的明显收紧，表明磷酸