(S)-6,6'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl-2,2'-diylbis(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenecarboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (S)-6,6'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl-2,2'-diylbis(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenecarboxylate)
• 英文别名: [3-Diphenylphosphanyl-2-[2-diphenylphosphanyl-6-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)oxyphenyl]phenyl] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；[3-diphenylphosphanyl-2-[2-diphenylphosphanyl-6-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)oxyphenyl]phenyl] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₅₀H₂₆F₁₀O₄P₂
• 分子量: 942.686
• InChiKey: XVYKJYJWUHAXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (-)-(S)-6,6'-bis(diphenylphosphino)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(S)-6,6'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl-2,2'-diylbis(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的对映异构体双膦配体的合成及其在喹啉不对称加氢中的应用

  摘要：

  从（S）-MeO-BiPhep合成了一系列电子缺陷的阻转异构双膦配体。配体中吸电子基团的引入对催化剂的对映选择性和活性均具有显着影响。具有三氟甲磺酰基的MeO-BiPhep基配体的铱配合物已成功应用于ee值高达95％和周转数（TON）高达14,600的喹啉的不对称氢化中。 铱-不对称氢化-缺电子配体-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260129

文献信息

• Synthesis of Electronically Deficient Atropisomeric Bisphosphine Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Quinolines
  作者：Min-Can Wang、Yong-Gui Zhou、De-Yang Zhang、Duo-Sheng Wang、Chang-Bin Yu、Kai Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1260129

  日期：2011.9

  atropisomeric bisphos­phine ligands have been synthesized from (S)-MeO-BiPhep. The introduction­ of electron-withdrawing groups in the ligands had a dramatic influence on both the enantioselectivity and the activity of catalyst. The iridium complex of the MeO-BiPhep-based ligand bearing a trifluoromethanesulfonyl group was successfully applied in the asymmetric hydrogenation of quinolines with ee values of up

  从（S）-MeO-BiPhep合成了一系列电子缺陷的阻转异构双膦配体。配体中吸电子基团的引入对催化剂的对映选择性和活性均具有显着影响。具有三氟甲磺酰基的MeO-BiPhep基配体的铱配合物已成功应用于ee值高达95％和周转数（TON）高达14,600的喹啉的不对称氢化中。 铱-不对称氢化-缺电子配体-喹啉