3-Phenyl-2-thioxo-(1H)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one | 338751-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-thioxo-(1H)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 338751-59-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₂
• mdl: MFCD01558528
• 分子量: 260.34
• InChiKey: HTRUBLMPPVBOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C
• 沸点：
  426.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  38.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-thioxo-(1H)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydrazino-3-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150630184439
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(anilinocarbonothioyl)amino]thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-2-thioxo-(1H)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150630184439

文献信息

• Synthesis and spasmolytic action of 2-substituted thienopyrimidin-4-one derivatives
  作者：Natale Alfredo Santagati、Orazio Prezzavento、Ennio Bousquet、Giuseppe Ronsisvalle、Santi Spampinato

  DOI：10.1211/0022357021778871

  日期：2010.2.18

  In the search for novel compounds to treat disorders of smooth muscle function, efforts have focused on some 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives that show interesting spasmolytic action. Our laboratories have developed a new series of quaternary salts of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one isomers with therapeutic potential. Thesesubstances

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；
• Use of PDE7 Inhibitors for the Treatment of Movement Disorders
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20140179717A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。该发明的一个方面是在给予多巴胺激动剂或前体（如左旋多巴）的同时给予PDE7抑制剂。在该发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病有效的药物作用的靶点而选择性地作用于PDE7。
• USE OF PDE7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MOVEMENT DISORDERS
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20160015715A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  本发明涉及一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。本发明的一个方面提供了与多巴胺激动剂或前体（例如左旋多巴）一起给予PDE7抑制剂的治疗方法。在本发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以选择性地作用于PDE7，而相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病的药物作用的靶点。
• Treatment of Addiction and Impulse-Control Disorders Using PDE7 Inhibitors
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20160158247A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.

  本公开涉及使用磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂单独或与其他治疗剂联合治疗成瘾和原发性冲动控制障碍。
• Treatment of addiction and impulse-control disorders using PDE7 inhibitors
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US11207275B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.

  本公开内容涉及使用磷酸二酯酶 7 (PDE7) 抑制剂单独或与其他治疗剂联合治疗成瘾症和原发性冲动控制障碍。