2,2-pentamethylenetetrahydro-1,3-oxazine | 180-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2,2-pentamethylenetetrahydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undecane；1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane；1-Oxa-5-aza-spiro[5.5]undecan
• CAS: 180-90-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QQVKNGUDJQIBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  44-45 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-pentamethylenetetrahydro-1,3-oxazine 在 氢氧化钾 、 环己酮 作用下， 反应 5.0h， 以16%的产率得到5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-3030-3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-3030-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氨基-1-丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-pentamethylenetetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,5-恶唑aspiro [5.5]十一烷衍生物的顺式和反式异构体的相对酸度和结构分析，通过多核磁共振进行。

  摘要：

  通过在酸碱滴定中测量DeltapK，然后（1）H NMR测定一系列1,5,5-恶唑aspiro [5.5]十一烷衍生物的顺式和反式异构体的相对酸度。相对结构稳定性是通过在（13）C，（15）N和（17）O NMR中测量取代基的化学位移和gau-gauche效应确定的。提出了螺型[5.5]十一烷模型的晶体学表征以支持固态的碱度。

  DOI：

  10.1002/mrc.2592

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 14.1,2 Pyrolysis of oxazolidinylmethylene derivatives of Meldrum's acid – synthesis of N-alkenyl-3-hydroxypyrroles and related reactions
  作者：Abd El-Aal M. Gaber、Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b109788a

  日期：2002.2.6

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the title compounds 14 and 17 at 600–625 °C (0.005 Torr) gives the N-alkenylpyrrolones 22 and 23 respectively. The mechanism is shown to involve hydrogen transfer and cyclisation of the methyleneketene intermediate (e.g.25) to a fused pyrrolone (e.g.28). This species fragments to create an azomethine ylide which provides the alkenyl substituent by a further hydrogen

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。
• Bergmann; Kaluszyner, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 289,309
  作者：Bergmann、Kaluszyner

  DOI：——

  日期：——
• Hancock; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1740,1742
  作者：Hancock、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Kalyuskii, A. R.; Kuznetsov, V. V.; Gren, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1278 - 1280
  作者：Kalyuskii, A. R.、Kuznetsov, V. V.、Gren, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of perhydro-1,3-oxazines with 2-sulfanylacetic acid
  作者：B. F. Kukharev、V. K. Stankevich、G. R. Klimenko、V. V. Bayandin、V. A. Kukhareva

  DOI：10.1134/s1070428006070359

  日期：2006.7