2-(trimethylsilyl)ethyl 1-oxo-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-2-carboxylate | 637742-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 1-oxo-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 1-oxo-2-azaspiro[4.5]dec-7-ene-2-carboxylate
• CAS: 637742-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: QZZRFNZUMXZOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 1-oxo-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-2-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-azaspiro[4,5]deca-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine

  摘要：

  本文介绍了几种结构类似于贝类毒素、螺内酯和钩藤碱的螺环亚胺的高效合成方法。关键步骤包括简单内酰胺起始原料的双δ-烷基化、由此产生的双烷基化内酰胺的格拉布斯闭环偏析以及 TEOC 保护内酰胺到亚胺的 LiEt3BH 还原。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41481
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 1-oxo-2-azaspiro[4,5]dec-7-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A double alkylation—ring closing metathesis approach to spiroimines

  摘要：

  As part of a programme directed towards the synthesis of the marine toxins, the spirolides and gymnodimine, a convenient synthesis of the key bicyclic spiroimine ring systems has been developed. The method involves double alkylation of a simple lactam, Grubbs ring closing metathesis of the resultant dialkylated lactam then reduction of the lactam to an imine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.059