(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone | 10419-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
• 英文别名: quinone A；(1R)-4c,7,9-Trimethoxy-1r,3t-dimethyl-benzoisochroman-5,10-dion；Quinon A；(1R)-4c,7,9-Trimethoxy-1r,3t-dimethyl-benzo[g]isochroman-5,10-dion；(1R,3R,4S)-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 10419-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: LJEROUHPDCFEGJ-VVTLTYDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到(1R,3R,4S)-4,9-dihydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的二聚吡喃萘醌化学降解为其单体单元

  摘要：

  我们在此介绍由硅胶介导的二甲基尿白糖脑苷 A 2和 B 2的化学降解。该反应促进了二聚体结构的碳-碳键断裂，产生了单体单元。我们通过筛选促进剂和溶剂优化了降解条件，表明在 MeOH 中使用硅胶是有效的。单体吡喃萘醌也通过氧化还原转化产生。此外，评价了作为光物理性质的单体的pH色度。

  DOI：

  10.1039/d3nj01957h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 作用下， 生成 (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  与蚜虫色素相关的对映体苯并萘吡喃的非对映选择性合成

  摘要：

  概述了针对对映体纯醌 A 和醌 A'（蚜虫色素 protoaphin-fb 和 protoaphin-sl 的天然衍生物）组装的合成努力。这些是通过束缚酚醛乳醛的分子内非对映选择性环化来实现的。讨论了环化过程的构象含义。模型反应允许通过相应的分子间反应为这些天然衍生物制定更简洁、收敛的路线，其中所需的互补非对映选择性是通过选择苯酚钛或镁与乙氧基乙基保护的不对称乳醛反应来提供的。

  DOI：

  10.1071/ch03286

文献信息

• Asymmetric diastereoselective syntheses of the aphid insect pigment derivatives quinone A and quinone A′
  作者：Robin G.F Giles、Ivan R Green、Francois J Oosthuizen、C.Peter Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00955-8

  日期：2001.8

  has been used to provide the chiral source for the asymmetric diastereoselective syntheses of all four stereoisomers of 3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinone based on 3R stereochemistry. The (1R,3R,4S) and (1R,3R,4R) stereoisomers were identical with the natural derivatives of the aphid insect pigments quinone A and quinone A′, while the (1S,3R,4S) and (1S,3R,4R)

  可商购的（R）-乳酸酯已用于为3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c]的所有四个立体异构体的不对称非对映选择性合成提供手性来源基于3 R立体化学的] pyran-5,10-醌。（1 R，3 R，4 S）和（1 R，3 R，4 R）立体异构体与蚜虫昆虫色素醌A和醌A'的天然衍生物相同，而（1 S，3 R， 4 S）和（1 S，3 R，4 R）立体异构体被发现是迄今未报道的来自替代蚜虫昆虫来源的两种天然来源的醌的对映异构体。关键步骤是四异丙氧基钛诱导的间-羟基苄基保护的乳醛的分子内非对映选择性环化，得到苯并[ c ]吡喃-4,5-二醇。
• The Diastereoselective Syntheses of Enantiopure Benzo- and Naphtho-pyrans Related to the Aphid Insect Pigments
  作者：Robin G. F. Giles

  DOI：10.1071/ch03286

  日期：——

  quinone A′, natural derivatives of the aphid insect pigments protoaphin-fb and protoaphin-sl. These are achieved through intramolecular diastereoselective cyclization of tethered phenolic lactaldehydes. The conformational implications of the cyclization process are discussed. Model reactions allow the formulation of a more concise, convergent route to these natural derivatives through the corresponding

  概述了针对对映体纯醌 A 和醌 A'（蚜虫色素 protoaphin-fb 和 protoaphin-sl 的天然衍生物）组装的合成努力。这些是通过束缚酚醛乳醛的分子内非对映选择性环化来实现的。讨论了环化过程的构象含义。模型反应允许通过相应的分子间反应为这些天然衍生物制定更简洁、收敛的路线，其中所需的互补非对映选择性是通过选择苯酚钛或镁与乙氧基乙基保护的不对称乳醛反应来提供的。
• ELSWORTH, JOHN F.;GILES, ROBIN G. F.;GREEN, IVAN R.;RAMDOHR, JURGEN E.;YO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 8, C. 2469-2476
  作者：ELSWORTH, JOHN F.、GILES, ROBIN G. F.、GREEN, IVAN R.、RAMDOHR, JURGEN E.、YO+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses in enantiopure form of four diastereoisomeric naphthopyranquinones derived from aphid insect pigments
  作者：Rachna Aggarwal、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Francois J. Oosthuizen、C. Peter Taylor

  DOI：10.1039/b414213f

  日期：——

  The first syntheses are described of the four enantiopure naphthopyranquinones (1R,3R,4S)- and (1R,3R,4R)-3,4-dihydro-4,7,9-trihydroxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyranquinone (quinone A 1 and quinone A' 2) and their two C-3 epimers, the (1R,3S,4S)- and (1R,3S,4R)-diastereoisomers 5 and 6, using enantiopure lactate as the source of asymmetry. Key factors in these syntheses are the maintenance of stereochemical

  第一次合成描述了四个对映体纯的萘并吡喃醌（1R，3R，4S）-和（1R，3R，4R）-3,4-二氢-4,7,9-三羟基-1,3-二甲基萘[2,3 -c]吡喃醌（醌A 1和醌A'2）及其两个C-3差向异构体，（1R，3S，4S）-和（1R，3S，4R）-非对映异构体5和6，使用对映体纯乳酸作为不对称的来源。这些合成中的关键因素是整个序列中立体化学完整性的维持以及酚醛醛钛酸酚盐的分子内非对映选择性环化。对于这些环化，解释了不同程度的非对映选择性，以及产物2-苯并吡喃-4,5-二醇的立体化学。
• Silica gel-mediated chemical degradation of dimeric pyranonaphthoquinones into their monomeric units
  作者：Chiharu Ozakai、Kei Kitamura、Hiroto Kaku

  DOI：10.1039/d3nj01957h

  日期：——

  resulting in the monomeric units. We optimized the degradation conditions by screening the promoters and solvents, revealing that the use of silica gel in MeOH was effective. The monomeric pyranonaphthoquinones were also produced by a redox conversion. In addition, the pH chromism of the monomer as a photophysical property was evaluated.

  我们在此介绍由硅胶介导的二甲基尿白糖脑苷 A 2和 B 2的化学降解。该反应促进了二聚体结构的碳-碳键断裂，产生了单体单元。我们通过筛选促进剂和溶剂优化了降解条件，表明在 MeOH 中使用硅胶是有效的。单体吡喃萘醌也通过氧化还原转化产生。此外，评价了作为光物理性质的单体的pH色度。