3-Propyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 126105-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Propyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-propyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 126105-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS₂
• mdl: MFCD03154353
• 分子量: 280.415
• InChiKey: AQCNMGYAGJTWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Propyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-propyl-2-propylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylthio-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones的简便合成

  摘要：

  异硫氰酸酯 2，由亚氨基正膦 1 与 CS2 的氮杂-Wittig 反应获得，与胺反应得到 2-thioxo-2,3,5,6,7,8-六氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H) -ones 4 在乙醇钠的存在下。4 的 S-烷基化以良好的产率产生 2-烷硫基-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5。

  DOI：

  10.1080/00397910903097294
• 作为产物：
  描述：

  4-Imino-3-propyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thione 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Propyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of thieno- and benzopyrimidinone inhibitors of the Hedgehog signaling pathway reveals PDE4-dependent and PDE4-independent mechanisms of action
  作者：Jonathan E. Hempel、Adrian G. Cadar、Charles C. Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.013

  日期：2016.4

  From a high content in vivo screen for modulators of developmental patterning in embryonic zebrafish, we previously identified eggmanone (EGM1, 3) as a Hedgehog (Hh) signaling inhibitor functioning downstream of Smoothened. Phenotypic optimization studies for in vitro probe development utilizing a Gli transcription-linked stable luciferase reporter cell line identified EGM1 analogs with improved potency and aqueous solubility. Mechanistic profiling of optimized analogs indicated two distinct scaffold clusters: PDE4 inhibitors able to inhibit downstream of Sufu, and PDE4-independent Hh inhibitors functioning between Smo and Sufu. Each class represents valuable in vitro probes for elucidating the complex mechanisms of Hh regulation. Published by Elsevier Ltd.
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——