cis-octahydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: cis-octahydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: cis-Octahydro-carbostyril；cis-Decahydro-2-quinolinone；(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: OBSYXAXPUGVQSN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydroquinolin-2(1H)-one 在 磺酰氯 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3-dichloro-octahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of bicyclic aminoacids agents containing these compounds and

  摘要：

  本发明公开了具有以下式I的顺式、外式和反式化合物： 其中n表示0、1或2，R.sub.1表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，该烷基可以选择性地被氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-酰基或苯甲酰氨基取代，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烷基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烯基，(C.sub.5 -C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，芳基或部分氢化芳基代表的基团，该基团在每种情况下可以被(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基或卤素取代，芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，/该基团可以如前述在芳基中定义地被取代/，单环或双环硫或氮和/或氮杂环基团，或天然氨基酸的侧链，R.sub.2表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基或芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢或Y和Z一起表示氧，X表示(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.6 -C.sub.9)-环烷基或芳基，该芳基可以是单取代、双取代或三取代的(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基、二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基或甲亚氧基，或吲哚-3-基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制剂，它们作为药物的用途和其制备的中间体。

  公开号：

  US04933361A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到cis-octahydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酰化催化动力学拆分二取代哌啶：合成效用和机理见解

  摘要：

  用非手性N-杂环卡宾和手性异羟肟酸催化动力学拆分环胺已成为一种有前途的方法，以高选择性因子获得对映体富集的胺。在本报告中，我们描述了具有实际选择性因子（s，高达 52）的二取代哌啶的催化动力学拆分，其中我们发现了意想不到的显着构象效应，导致顺式和反式取代的哌啶异构体之间存在不同的反应性和选择性。对各种二取代哌啶的动力学拆分的详细实验和计算研究揭示了对α-取代基占据轴向位置的构象异构体的酰化的强烈偏好。这项工作为酰基转移试剂的协调七元过渡态模型提供了进一步的实验和计算支持，并扩大了仲胺动力学拆分的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07201

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Oxindoles and 3,4-Dihydroquinolones
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03427

  日期：2020.12.18

  The benzene ring of indolin-2-ones (2-oxindoles) and 3,4-dihydroquinol-2-ones was converted to a saturated cyclohexane ring by hydrogenation in the presence of the rhodium complex Cy(CAAC)Rh(cod)Cl. The stereoselectivity of the process was found to be high with respect to both external substituent R1 within the saturated part of the heterocyclic ring and substituent X on the benzene ring. Twenty-one

  在铑配合物Cy（CAAC）Rh（cod）Cl的存在下，通过氢化将吲哚-2-酮（2-氧吲哚）和3,4-二氢喹啉-2-酮的苯环转化为饱和的环己烷环。发现该方法相对于杂环的饱和部分内的外部取代基R 1和苯环上的取代基X均具有较高的立体选择性。21个六氢吲哚-2（3 H）-一（产率70-99％，dr = 83/17至> 99/1）和十二个八氢-2（1 H）-喹啉酮（87-96％产率，dr =得到64/36至> 99/1）的主要非对映异构体，其氢原子呈顺式安排。对官能团的高耐受性以及与现有立体异构中心的相容性是此处介绍的氢化方案的关键特征。
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC-Synthesecis-bicyclischer Lactame und Amine
  作者：Farghaly Omar、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19903231109

  日期：——

  Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen1). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher‐Amide

  具有稠合 5.5-、5.6-、6.5- 和 6.6- 元环的旋光顺式双环内酰胺 5 以及相应旋光顺式双环胺盐酸盐 6（环戊基吡咯烷、八氢脒、全氢吲哚和十氢喹啉）从同类脂环族氨基酸酯 4 中通过分子内氨解和随后的丙氨酸锂还原。所需的起始化合物4由外消旋环烷酮-2-乙酸或2-丙酸酯1和手性辅助胺R-(+)-或S-(-)-1-苯乙胺通过三步不对称合成得到1) . 化合物5和6的相对构型由1H NMR光谱确定，
• Diastereoselective synthesis of bicyclic amino acids via ring contraction of α-chlorolactams
  作者：R. Henning、H. Urbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87863-6

  日期：——

  Bicyclic lactams were converted to their α-chloro-derivatives and subjected to ring contraction under basic conditions to give bicyclic acids in diastereoselective fashion.

  将双环内酰胺转化为其α-氯衍生物，并在碱性条件下进行环收缩，以非对映选择性的方式得到双环酸。
• Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629322A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also usful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, mulitple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  本文公开了I式化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和疾病方面有用，包括神经退行性疾病，胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和疾病包括低血压，败血症休克，毒性休克综合征，血液透析，癌症患者的IL-2治疗，消瘦，移植治疗中的免疫抑制，自身免疫和/或炎症指示包括晒伤或银屑病以及呼吸系统疾病，如支气管炎，哮喘和急性呼吸窘迫综合征（ARDS），心肌炎，心力衰竭，动脉硬化，关节炎，类风湿性关节炎，慢性或炎症性肠病，溃疡性结肠炎，克隆病，系统性红斑狼疮（SLE），眼部疾病，如眼压和葡萄膜炎，1型糖尿病，胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化。I式化合物也适用于治疗低氧，高压氧惊厥和毒性，痴呆，希登汉姆舞蹈病，帕金森病，亨廷顿病，肌萎缩性侧索硬化，多发性硬化，科萨科夫氏综合征，与脑血管疾病相关的低能力，缺血性脑水肿，睡眠障碍，精神分裂症，抑郁症，PMS，焦虑症，药物成瘾，疼痛，偏头痛，免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，并用于预防或逆转对鸦片类和苯二氮平的耐受性。