1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one | 1044258-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one；1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• CAS: 1044258-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂
• 分子量: 366.463
• InChiKey: VJYDUZMCRKPTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C
• 沸点：
  641.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one 、 3-甲基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以14%的产率得到1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-methylbenzyl)-pyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶液相中 5,6,7,8-四氢吡咯并氮杂酮阵列的支架制备和平行合成

  摘要：

  描述了用于平行制备 (oxo-pyrrolo-azepinyl) 乙酰胺阵列的吡咯-氮杂支架的有效合成。1,3-环己二酮与溴丙酮酸乙酯的 Stetter 环化反应是组装四氢苯并呋喃底物的关键反应，该底物在甘氨酸存在下通过微波辅助环缩合反应快速转化为四氢吲哚。然后将羰基立体选择性地转化为相应的 (Z)-肟，在多磷酸存在下通过贝克曼重排得到吡咯并-氮杂。三甲基铝介导的酰胺化得到相应的酰胺，最终在 5 位 N-烷基化得到 52 种不同的（吡咯并氮杂）乙酰胺，显示了对中央杂环核周围化学空间的可观探索。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701024
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 methyl 2-[5,6,7,8-tetrahydro-4-oxopyrrolo[3,2-c]azepin-1-(4H)-yl]acetate 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶液相中 5,6,7,8-四氢吡咯并氮杂酮阵列的支架制备和平行合成

  摘要：

  描述了用于平行制备 (oxo-pyrrolo-azepinyl) 乙酰胺阵列的吡咯-氮杂支架的有效合成。1,3-环己二酮与溴丙酮酸乙酯的 Stetter 环化反应是组装四氢苯并呋喃底物的关键反应，该底物在甘氨酸存在下通过微波辅助环缩合反应快速转化为四氢吲哚。然后将羰基立体选择性地转化为相应的 (Z)-肟，在多磷酸存在下通过贝克曼重排得到吡咯并-氮杂。三甲基铝介导的酰胺化得到相应的酰胺，最终在 5 位 N-烷基化得到 52 种不同的（吡咯并氮杂）乙酰胺，显示了对中央杂环核周围化学空间的可观探索。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701024