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1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-(diethoxyphosphinyl)oxime | 1046049-01-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-(diethoxyphosphinyl)oxime
英文别名
1-phenyl-4-penten-1-one O-diethoxyphosphinyloxime;diethyl [(E)-1-phenylpent-4-enylideneamino] phosphate
1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-(diethoxyphosphinyl)oxime化学式
CAS
1046049-01-7
化学式
C15H22NO4P
mdl
——
分子量
311.318
InChiKey
TWTFREVIVUHZEI-FOCLMDBBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    57.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
    摘要:
    The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.
    DOI:
    10.3987/com-08-11508
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文献信息

  • Palladium-Catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone <i>O</i>-Diethylphosphinyloximes: A New Synthesis of Substituted Pyrroles and Indoles
    作者:Jia-Liang Zhu*、Yu-Hui Chan
    DOI:10.1055/s-2008-1072728
    日期:2008.5
    starting materials for the intramolecular amino-Heck reactions. In the presence of a catalytic amount of Pd(PPh 3 ) 4 in DBU, cyclization reactions occurred preferentially via a 5- EXO fashion to afford a variety of 2-substituted 5-methyl-1 H-pyrroles and several indole derivatives in moderate to high yields.
    γ,δ-不饱和酮 O-二乙基膦肟很容易由相应的酮制备,用作分子内氨基-Heck 反应的起始材料。在 DBU 中存在催化量的 Pd(PPh 3 ) 4 时,环化反应优先通过 5-EXO 方式发生,以提供各种 2-取代的 5-甲基-1 H-吡咯和几种吲哚衍生物。高产量。
  • Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
    作者:Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao
    DOI:10.3987/com-08-11508
    日期:——
    The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.
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