adamantane-2-spiro-3'-8'-hydroxy-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: adamantane-2-spiro-3'-8'-hydroxy-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: RQQVZFNVBNKMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 adamantane-2-spiro-3'-8'-hydroxy-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum Coononolysis反应合成四取代的臭氧：非臭氧分解反应的非对映选择性和官能团转化

  摘要：

  与O-甲基2-金刚烷酮肟和4-取代的环己酮的格里斯鲍姆共渗分解反应的非对映选择性表明，主要的四取代的臭氧化物异构体具有顺式构型，表明羰基氧化物优选对环己酮双极性亲和剂的轴向攻击。显然，这些四取代的臭氧化物对三苯基膦，硼氢化物，肼，烷基锂，格利雅试剂，硫醇盐和KOH水溶液非常稳定，如胺，醇，酸，酯，醚，硫化物，砜和杂环化合物的合成所示。通过各种臭氧分解后的转化功能化了臭氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo040171c

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Ozonides by the Griesbaum Coozonolysis Reaction:  Diastereoselectivity and Functional Group Transformations by Post-Ozonolysis Reactions
  作者：Yuanqing Tang、Yuxiang Dong、Jean M. Karle、Charles A. DiTusa、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/jo040171c

  日期：2004.9.1

  coozonolysis reaction with O-methyl 2-adamantanone oxime and 4-substituted cyclohexanones reveals that the major tetrasubstituted ozonide isomers possess cis configurations, suggesting a preferred axial attack of the carbonyl oxide on the cyclohexanone dipolarophiles. It is evident that these tetrasubstituted ozonides are quite stable to triphenylphosphine, borohydrides, hydrazine, alkyllithiums, Grignard

  与O-甲基2-金刚烷酮肟和4-取代的环己酮的格里斯鲍姆共渗分解反应的非对映选择性表明，主要的四取代的臭氧化物异构体具有顺式构型，表明羰基氧化物优选对环己酮双极性亲和剂的轴向攻击。显然，这些四取代的臭氧化物对三苯基膦，硼氢化物，肼，烷基锂，格利雅试剂，硫醇盐和KOH水溶液非常稳定，如胺，醇，酸，酯，醚，硫化物，砜和杂环化合物的合成所示。通过各种臭氧分解后的转化功能化了臭氧化物。