4-Hydroxy-3-methyl-4'-nitro-azobenzol | 1435-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-4'-nitro-azobenzol
• 英文别名: 4-<4-Nitro-phenylazo>-2-methyl-phenol；2-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol；4'-Nitro-4-hydroxy-3-methyl-azobenzol；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 4)-o-kresol；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 5)-(2-oxy-toluol)；p-Nitro-benzol-azo-o-kresol；(4E)-2-Methyl-4-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1435-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: NFYJEGQHQIAKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methyl-4'-nitro-azobenzol 在 iron(III) sulfate 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 steam 作用下， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Arylhydrazones of Unsymmetrically Substituted Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a042
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-methylphenoxide 在 iron(III) sulfate 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 steam 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 4-Hydroxy-3-methyl-4'-nitro-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Arylhydrazones of Unsymmetrically Substituted Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a042

文献信息

• Effect of exchange of terminal substituents on the mesophase behavior of laterally methyl substituted phenyl azo benzoates in pure and mixed systems
  作者：M.M. Naoum、A.A. Fahmi、M.A. Alaasar、N.H.S. Ahmed

  DOI：10.1016/j.tca.2011.07.024

  日期：2011.10

  ( I a–e and II a–e ) were prepared and investigated for their mesophase behavior. Each group consists of five derivatives that differ from each other by the terminal polar substituent X which varies between CH 3 O, CH 3 , Br, NO 2 , and CN. Two other isomeric groups, III a–e and IV a–e , that exchange the terminal substituents, X and C 6 H 13 O, were also prepared and similarly characterized. Four

  摘要 制备了两组式 4-(4'-己氧基)苯基偶氮-2-(和 3)甲基苯基-4″-取代的苯甲酸酯 (I a-e 和 II a-e ) 并研究了它们的中间相行为. 每组由五个衍生物组成，它们的区别在于末端极性取代基 X 在 CH 3 O、CH 3 、Br、NO 2 和 CN 之间变化。还制备了另外两个异构基团 III a-e 和 IV a-e，它们交换了末端取代基 X 和 C 6 H 13 O，并对其进行了类似的表征。构建了四种不同类型的二元相图，其中两种组分都是来自四组 (I – IV) 中每一组的相应异构体。在 I / II 和 III / IV 两种二元混合物中，这两种组分是位置异构体，其侧甲基的位置不同，而在其他两个系统中，
• Photo‐Responsive Behavior of Azobenzene Based Polar Hockey‐Stick‐Shaped Liquid Crystals
  作者：Supreet Kaur、Nazma Begum、Golam Mohiuddin、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1002/cphc.202100215

  日期：——

  photoswitching behavior of azobenzene-based polar hockey-stick-shaped liquid crystals (HSLCs) has been presented. Two new series of five phenyl rings based polar HSLCs have been designed and synthesized. Solution state photoisomerization of the synthesized materials was investigated thoroughly via UV-visible and 1H NMR spectroscopic techniques, whereas solid-state photochromic behavior was elucidated via physical

  对偶氮苯基极性曲棍状液晶 (HSLC) 的光开关行为进行了研究。已经设计并合成了两个新系列的基于五个苯环的极性 HSLC。合成材料的溶液态光异构化通过紫外-可见光和1H NMR 光谱技术，而固态光致变色行为是通过材料的物理颜色变化、固态紫外-可见研究、粉末 XRD 和 FE-SEM 技术来阐明的。对于不同的潜在应用，这些材料表现出良好的光致变色行为。超结构组件的热相行为已通过偏振光学显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和温度相关的小广角 X 射线散射 (SAXS/WAXS) 研究进行表征。根据末端烷基链的长度，观察到向列 (N) 和部分双层近晶 A (SmA d ) 相。DFT 计算揭示了极性分子的有利反平行排列，这证实了 SmA d的形成 阶段。
• Effects of Different Terminal Substituents on the Mesomorphic Behavior of Some Azo-Schiff Base and Azo-Ester-Based Liquid Crystals
  作者：B. T. Thaker、J. B. Kanojiya、R. S. Tandel

  DOI：10.1080/15421406.2010.504632

  日期：2010.10.14

  In order to investigate the influence of the terminal substitution on mesomorphism, two new series of azo-Schiff base and azo-ester liquid crystals having the following structures have been synthesized. All the compounds possess mesomorphic properties. In series A compounds A1 and A3 exhibit only a nematic mesophase, whereas compounds A2, A4, A5, A6, A7, A8, A9, and A10 exhibit a smectic as well as

  为了研究末端取代对介晶现象的影响，合成了具有以下结构的两个新系列的偶氮席夫碱和偶氮酯液晶。所有化合物都具有介晶性质。在系列 A 中，化合物 A1 和 A3 仅表现出向列中间相，而化合物 A2、A4、A5、A6、A7、A8、A9 和 A10 表现出近晶相和向列相。在B系列中，化合物B1至B9仅表现出向列中间相，化合物B10和B11表现出近晶相和向列相，但化合物B12仅表现出近晶相。所有这些化合物都通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外 [FTIR]、1H 核磁共振 [NMR] 和质谱）进行表征。
• Mehner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>65, p. 462
  作者：Mehner

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——