3-N-[2-(acetoxy)ethoxymethyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one | 848609-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-N-[2-(acetoxy)ethoxymethyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 848609-41-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: PMTLPDDYDIECQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-[2-(acetoxy)ethoxymethyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-((2-(hydroxy)ethoxy)methyl)-6-(4-pentylphenyl)-3H-furano[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-N-[2-(acetoxy)ethoxymethyl]-6-(p-pentylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过阻断病毒聚合酶与 RNA 的相互作用来抑制 SARS-CoV-2 复制的核苷类似物。

  摘要：

  SARS-CoV-2 β冠状病毒大流行已夺去超过 650 万人的生命，尽管开发和使用了 COVID-19 疫苗，但它仍然是一个主要的全球公共卫生问题。开发治疗该病的特异性药物仍然是一项非常紧迫的任务。在重新利用策略的背景下，我们之前筛选了一个核苷类似物库，显示出针对 SARS-CoV-2 病毒的不同类型的生物活性。筛选显示化合物能够抑制 SARS-CoV-2 的繁殖，EC50 值在 20-50 µM 范围内。在这里，我们介绍了先导化合物的各种类似物的设计和合成，它们在细胞培养物中对 SARS-CoV-2 的细胞毒性和抗病毒活性的评估，以及 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制的实验数据。几种化合物已被证明可以阻止 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶与 RNA 底物之间的相互作用，可能抑制病毒复制。三种合成化合物也被证明可以抑制流感病毒。这些化合物的结构可用于进一步优化以开发抗病毒药物。

  DOI：

  10.3390/ijms24043361

文献信息

• Highly Efficient AgNO₃-Catalyzed Preparation of Substituted Furano­pyrimidine Nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Vincent Aucagne、Franck Amblard

  DOI：10.1055/s-2004-831330

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted ­furanopyrimidine nucleosides is described. Upon treatment with catalytic AgNO3, 5-alkynyl uracil derivatives were almost quanti­tatively converted into their corresponding bicyclic nucleoside ­analogues.

  描述了一种合成取代的呋喃并嘧啶核苷的有效方法。用催化 AgNO3 处理后，5-炔基尿嘧啶衍生物几乎定量转化为相应的双环核苷类似物。