lithium 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane | 34473-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: lithium 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
• 英文别名: 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane；LiTCNQF4；Li(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane(1-))；2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, lithium salt；LiTCNF4；lithium;2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 34473-33-1
• 化学式: C₁₂F₄N₄*Li
• 分子量: 283.093
• InChiKey: WBNVVVMMDDCSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丙基溴化铵 、 lithium 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到(Pr4N)2(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane(2-))
  参考文献：
  名称：

  TCNQF 4 2-的合成前体：（Pr 4 N）2 TCNQF 4和Li 2 TCNQF 4的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  仔细控制反应的化学计量和条件可以实现LiTCNQF 4和Li 2 TCNQF 4的合成。LiI与TCNQF 4在沸腾的乙腈中以4：1的摩尔比反应生成Li 2 TCNQF 4。然而，偏离该比例或反应温度得到LiTCNQF 4或Li 2 TCNQF 4和LiTCNQF 4的混合物。这是Li 2 TCNQF 4大规模化学合成的首次报道。尝试制备Li 2 TCNQF 4单晶尽管通过在水溶液中混合Pr 4 NBr和Li 2 TCNQF 4获得了空气稳定的（Pr 4 N）2 TCNQF 4，但仍未成功。通过使LiTCNQF 4与Pr 4 NBr在水中反应也获得了Pr 4 NTCNQF 4。Li 2 TCNQF 4，（Pr 4 N）2 TCNQF 4和Pr 4 NTCNQF 4通过紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和核磁共振光谱，高分辨率电喷雾电离质谱和电化学进行了表征。（Pr 4 N）2 TCNQF

  DOI：

  10.1021/jo301403v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到lithium 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  TCNQF 4 2-的合成前体：（Pr 4 N）2 TCNQF 4和Li 2 TCNQF 4的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  仔细控制反应的化学计量和条件可以实现LiTCNQF 4和Li 2 TCNQF 4的合成。LiI与TCNQF 4在沸腾的乙腈中以4：1的摩尔比反应生成Li 2 TCNQF 4。然而，偏离该比例或反应温度得到LiTCNQF 4或Li 2 TCNQF 4和LiTCNQF 4的混合物。这是Li 2 TCNQF 4大规模化学合成的首次报道。尝试制备Li 2 TCNQF 4单晶尽管通过在水溶液中混合Pr 4 NBr和Li 2 TCNQF 4获得了空气稳定的（Pr 4 N）2 TCNQF 4，但仍未成功。通过使LiTCNQF 4与Pr 4 NBr在水中反应也获得了Pr 4 NTCNQF 4。Li 2 TCNQF 4，（Pr 4 N）2 TCNQF 4和Pr 4 NTCNQF 4通过紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和核磁共振光谱，高分辨率电喷雾电离质谱和电化学进行了表征。（Pr 4 N）2 TCNQF

  DOI：

  10.1021/jo301403v

文献信息

• Isostructural Charge-Transfer Cocrystals Based on Triptycene End-Capped Quinoxalinophenanthrophenazine
  作者：Lucas Ueberricke、Farhad Ghalami、Wen-Shan Zhang、Vaishnavi Rao、Frank Rominger、Rasmus R. Schröder、Marcus Elstner、Michael Mastalerz

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01619

  日期：2021.2.3

  Charge transfer (CT) crystals of an electron donor and an acceptor have electronic properties that are different from the two pure components. Despite the great potential of such CT crystals have for organic electronics, the control of the spatial arrangement of donor and acceptor molecules in the cocrystals plays a crucial role for the charge transfer itself or, for example, for charge transport.

  电子给体和受体的电荷转移（CT）晶体具有不同于两种纯组分的电子性质。尽管此类CT晶体具有用于有机电子领域的巨大潜力，但控制共晶体中供体和受体分子的空间排列对于电荷转移本身或例如电荷转移起着至关重要的作用。在大多数情况下，通过改变例如受体的成分，可以得到各种共晶体，但是在几乎所有情况下，具有不同的堆积图案和晶体学参数。这使得直接或系统地比较不同的供体-受体对变得困难，甚至不可能。基于三萜烯封端的二甲氧基-喹喔啉吩并菲咯嗪（QPP-OMe）作为具有六个电子不足的小分子作为受体的供体，可以实现同构堆积，其中QPP-OMe供体正在形成具有几乎相同的方向和大小以包围受体分子的空洞，如单分子结构所揭示的那样。晶体X射线衍射。在密度泛函理论计算的支持下，对光谱复合物进行了光谱学研究。
• A homologous heterospin series of mononuclear lanthanide/TCNQF4 organic radical complexes
  作者：Nazario Lopez、Hanhua Zhao、Andrey V. Prosvirin、Wolfgang Wernsdorfer、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1039/b922219g

  日期：——

  Reactions between trivalent rare earth ions (MIII = La, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Dy, Ho, Er and Yb) and the radical anion of 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQF4) produce a family of mononuclear complexes M[(TCNQF4)]2[H2O]x}·(TCNQF4)(3H2O), x = 6, 7. The cationic complex MIII([TCNQF4]−˙)2[H2O]x}+ cocrystallizes with one [TCNQF4]−˙ radical anion and three water molecules. One of the coordinated [TCNQF4]−˙ radicals is involved in π–π stacking interactions with the uncoordinated [TCNQF4]−˙ radicals which leads to the antiferromagnetic coupling for these ((TCNQF4)2)2−π-dimers. The second coordinated [TCNQF4]−˙ remains as a radical ligand and is not involved in π–π interactions. Magnetic studies indicate that the Sm compound magnetically orders at 4.4 K and that a fraction of the Gd and Dy samples undergo magnetic ordering at 3.7 K and 4.3 K respectively due to partial dehydration (loss of interstitial water molecules). Diamagnetic metal ions were used to generate magnetically dilute Gd, and Dy compounds that do not exhibit any signs of magnetic ordering.

  三价稀土离子（MIII = La、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Dy、Ho、Er 和 Yb）与 2,3,5,6-四氟-7,7,8 自由基阴离子之间的反应， 8-四氰基醌二甲烷 (TCNQF4) 产生一系列单核配合物 M[(TCNQF4)]2[H2O]x}·(TCNQF4)(3H2O), x = 6, 7。 阳离子配合物 MIII([TCNQF4]−˙ )2[H2O]x}+ 与一个 [TCNQF4]−˙ 自由基阴离子和三个水分子共结晶。配位的 [TCNQF4]−˙ 自由基之一参与与未配位的 [TCNQF4]−˙ 自由基的 π–π 堆积相互作用，从而导致这些 ((TCNQF4)2)2−π-二聚体的反铁磁耦合。第二个配位的 [TCNQF4]−˙ 仍然作为自由基配体，不参与 π-π 相互作用。磁性研究表明，Sm 化合物在 4.4 K 下发生磁有序化，而一部分 Gd 和 Dy 样品由于部分脱水（间隙水分子损失）而分别在 3.7 K 和 4.3 K 下发生磁有序化。抗磁性金属离子用于生成磁性稀释的 Gd 和 Dy 化合物，这些化合物不表现出任何磁有序迹象。
• Super-Efficient Platinum Catalyst Derived from a Semiconducting, DMF Solvate: Structural, Spectroscopic, Electrochemical, and Catalytic Characterization
  作者：Jinzhen Lu、Brendan F. Abrahams、Bjorn Winther-Jensen、Lisandra L. Martin、Alan M. Bond

  DOI：10.1002/cctc.201402134

  日期：2014.8

  The reaction of [(NH3)4Pt](NO3)2 with LiTCNQF4 (TCNQF4=2,3,5,6‐tetrafluoro‐7,7,8,8‐tetracyanoquinodimethane) in dimethylformamide gives the product [(NH3)4Pt](TCNQF4)2⋅(DMF)4 (1). Subtle changes in the solvent conditions, however, result in a different product, [(NH3)4Pt](TCNQF4)2⋅Et2O⋅(CH3OH)4/3 (2). Both 1 and 2 have been characterized by X‐ray crystallography, vibrational (FTIR, Raman) and UV/vis

  [（NH 3）4 Pt]（NO 3）2与LiTCNQF 4（TCNQF 4 = 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹二甲烷）在二甲基甲酰胺中的反应得到产物[[（ NH 3）4的Pt（TCNQF 4）2 ⋅（DMF）4（1）。在溶剂的条件的微妙变化，然而，导致不同的产物，[（NH 3）4的Pt（TCNQF 4）2 ⋅Et 2 O⋅（CH 3 OH）4/3（2）。两者1X射线晶体学，振动光谱（FTIR，拉曼光谱）和UV / Vis光谱，热重分析和电化学是2和2的特征。的单晶1表示通过氢键支持3对d网络的存在，而结构分析2表示2 d分层网络，它由交替的TCNQF的4 -和[（NH 3）4的Pt] 2+层。室温下为1的单晶的电导率处于半导体范围内（≈2.5×10 -6  S cm -1）。没想到1据发现，在水性介质中，铁氰化物和硫代硫酸根离子之间的电子转移反应具有极高的催化活性。我们的分
• Structural and optical investigations of charge transfer complexes involving the radical anions of TCNQ and F₄TCNQ
  作者：Ashley L. Sutton、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D'Alessandro、Timothy A. Hudson、Richard Robson、Pavel M. Usov

  DOI：10.1039/c6ce02015a

  日期：——

  reported. The compounds described have been categorised into three general types based upon solid-state arrangements of the donor and acceptor molecules. Crystallographic, EPR and IR spectroscopic investigations indicated that both TCNQ and F4TCNQ in each of the compounds described exist in the radical monoanion form. Visible-NIR absorption measurements indicate optical band gaps in the range of 0.79 to

  十二种自由基阴离子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）和7,7,8,8-四氰基-2,3,4,5-四氟喹二甲烷（F 4 TCNQ）的电荷结构和光学带隙报告了转移复合物。基于供体和受体分子的固态排列，所描述的化合物已分为三种一般类型。晶体学，EPR和IR光谱研究表明TCNQ和F 4所描述的每种化合物中的TCNQ均以自由基单阴离子形式存在。可见光近红外吸收测量表明，光学带隙在0.79至1.08 eV的范围内。尽管已知CT络合物中的填充排列会影响带隙，但在此处考虑的情况下，填充排列与光学带隙之间没有明显的关系。结果表明，在不存在混合价的情况下，填充布置不会显着影响光学带隙的大小。
• Conversion of a porous material based on a MnII–TCNQF4 honeycomb net to a molecular magnet upon desolvation
  作者：Nazario Lopez、Hanhua Zhao、Andrey V. Prosvirin、Abdellatif Chouai、Michael Shatruk、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1039/b710149j

  日期：——

  Removal of methanol molecules from the interstices of a metal-organic framework based on a 2-D hexagonal MnII-TCNQF4 net results in stronger magnetic interactions and leads to a glassy magnetically ordered state; the magnetic behavior can be reversibly cycled upon solvation-desolvation of the material.

  将甲醇分子从基于二维六边形 MnII-TCNQF4 网的金属有机框架的间隙中移除会产生更强的磁性相互作用，并导致玻璃状的磁有序状态；在材料的溶解-解溶解过程中，磁性行为可以可逆地循环。