11-甲亚基二环[4.4.1]十一碳-1,3,5,7,9-五烯 | 10474-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 11-甲亚基二环[4.4.1]十一碳-1,3,5,7,9-五烯
• 英文名称: 11-methyliden-1,6-methano-<10>annulene
• 英文别名: 11-methylene-1,6-methano<10>annulene；11-Methylen-1,6-methano<10>annulen；11-Methylen-1.6-methano-<10>-annulen；1,6-Vinyliden-<10>annulen；Vinylideno-cyclodecapentaen；11-Methylenebicyclo(4.4.1)undeca-1,3,5,7,9-pentaene；11-methylidenebicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 10474-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: AZBGWNFFBVLTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  365.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲亚基二环[4.4.1]十一碳-1,3,5,7,9-五烯 在 三氧化硫 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到spiro[bicyclo[4.4.1]undecane-11,6'-[1,3,2,4]dioxadithiane]-1,3,5,7,9-pentaene-2,7-disulfonic acid 2',2',4',4'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfonation. 99. Relative intramolecular reactivity of a .pi. double bond and the 10.pi. annulene moiety toward sulfur trioxide: sulfonation of 11-methylene-1,6-methano[10]annulene, 12,12-dimethyl-11-methylene-1,6-methano[10]annulene, and 11-oxo-1,6-methano[10]annulene with sulfur trioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a037
• 作为产物：
  描述：

  11-Trimethylammoniomethyl-1,6-methano-<10>annulen 在 水 作用下， 100.0~140.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 11-甲亚基二环[4.4.1]十一碳-1,3,5,7,9-五烯
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 15, p. 754 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propellanes. LXVII. Reactions of 1, 6-bridged [10]annulenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3, 5-dione
  作者：Pnina Ashkenazi、Emanuel Vogel、David Ginsburg

  DOI：10.1002/hlca.19830660222

  日期：1983.3.16

  Reactions of 11-substituted-1, 6-methano [10]annulenes and 1, 6-methano [10]-annulenes substituted in the aromatic ring with the title dienophile are described.

  描述了在芳族环中取代的11-取代的1,6-甲基[10]环和1,6-甲基[10]环与标题亲二烯体的反应。
• Klaerner, Frank-Gerrit; Dogan, Barbara M. J.; Weider, Richard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 344 - 345
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Dogan, Barbara M. J.、Weider, Richard、Ginsburg, David、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——
• Protonation of 11-methylene-1,6-methano[10]annulene
  作者：Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/ja00371a068

  日期：1982.4
• Lambrechts, Hans J. A.; Cerfontain, Hans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 7/8, p. 291 - 292
  作者：Lambrechts, Hans J. A.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——